ВЗАЄМОДІЯ 4-(АЛІЛОКСИ)-5,6-ДИМЕТИЛ-2-(ТІОФЕН-2-ІЛ)ТІЄНО[2,3-d]ПІРИМІДИНУ З ТЕЛУРОВМІСНИМИ ЕЛЕКТРОФІЛЬНИМИ РЕАГЕНТАМИ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2024.2.47-52Ключові слова:
4-(алілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин; алільний етер; тетрагалогеніди телуру; п-метоксифенілтелуртрихлорид; комплекс.Анотація
Хімія телуровмісних електрофільних реагентів на сьогоднішній день залишається менш вивченою та дослідженою порівняно з іншими халькогеновмісними електрофілами. У наведеному дослідженні вивчено взаємодію тетрагалогенідів телуру та п-метоксифенілтелуртрихлориду з 4-(алілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідином. Виявлено, що реакції з тетрагалогенідами телуру, які генерували in situ, у льодяній оцтовій кислоті приводять до утворення адуктів складу 4-(алілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-тетрагалогенід телуру 1:1, будову яких підтверджено спектральними даними ЯМР ¹Н, а склад елементним аналізом. Проведення реакції між 4-(алілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідином та п-метоксифенілтелуртрихлоридом в льодяній оцтовій кислоті не змінює напряму реакції і призводить до адуктів аналогічного складу. На основі одержаних експериментальних даних показано, що природа електрофільного реагенту, заміна тетрахлоридів телуру на арилтелуртрихлорид, не впливає на результат та не змінює напряму реакції, що дозволяє регіоселективно отримувати адукти складу субстрат-електрофіл 1:1.
Посилання
Comasseto J.V., Ling L.W., Petragnani N., Stefani H.A. Vinylic selenides and tellurides - preparation, reactivity and synthetic applications. Synth. 1997, 4, 373‒403. Doi: 10.1055/s-1997-1210.
Zeni G., Braga A.L., Stefani H.A. Palladium-catalyzed coupling of sp2-hybridized tellurides. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10, 731–738. Doi: 10.1021/ar0202621.
Petragnani N., Stefani H. A. Advances in organic tellurium chemistry. Tetrahedron. 2005, 61 (7), 1613‒1679. Doi: 10.1016/j.tet.2004.11.076.
Singh F.V., Stefani H.A. Ultrasound-assisted synthesis of symmetrical biaryls by palladium-catalyzed detelluration of 1,2-diarylditellanes. Tetrahedron Lett. 2010, 51 (5), 863‒867. Doi: 10.1016/j.tetlet.2009.12.028.
Nishibayashi Y., Cho C.S., Uemura S. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions between organic tellurides and alkenes. J. Organomet. Chem. 1996, 507 (1‒2), 197−200. Doi: 10.1016/0022-328X(95)05763-F.
Nishibayashi Y., Cho C.S., Ohe K., Uemura S. Palladium-catalyzed homocoupling reactions of organic tellurides. J. Organomet. Chem. 1996, 526 (2), 335−339. Doi: 10.1016/S0022-328X(96)06561-8.
Zeni G., Comasseto J.V. Coupling of Z-vinylic tellurides with alkynes catalysed by PdCl2CuI: synthesis of Z-enynes and Z-enediynes. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (25), 4619‒4622. Doi: 10.1016/S0040-4039(99)00773-X.
Dabdoub M.J., Dabdoub V.B., Marino J.P. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dimethyl- and diethylzinc with unsaturated organotellurium compounds. Tetrahedron Lett. 2000, 41 (4), 433‒436. Doi: 10.1016/S0040-4039(99)02087-0.
Kchripak S.M., Yakubetc V.I., Lendel V.G., Vas’kevich R.I., Staninetc V.I. Cyclization of 2-allylthiothieno[2,3-d]pyrimidines by Selenium and Tellurium tetrahalides. Ukr. Khim. Zh. 1998, 64(12), 128–132.
Onysko M.Yu., Lendel V.G., Staninetc V.I. Interaction of 2-propargylthio-3-phenyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidine with selenium and Tellurium tetrahalides. Ukr. Khim. Zh. 1999, 65(4), 116–118.
Kut M.,Оnysko М. Aryltellurium Trihalides in the Synthesis of Heterocyclic Compounds (Microreview). Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 503‒505. Doi: 10.1007/s10593-020-02688-3.
Salgueiro W.G., Goldani B.S., Peres T.V., Miranda-Vizuete A., Aschner M., da Rocha J.B.T., Alves D., Ávila D.S. Insights Into the Differential Toxicological and Antioxidant Effects of 4-phenylchalcogenil-7-chloroquinolines in Caenorhabditis elegans. Free Radic. Biol. Med. 2017, 110, 133–141. Doi:10.1016/j.freeradbiomed.2017.05.020.
Ávila D.S., Palma A., Colle D., Scolari R., Manarin F., da Silveira A.F., Nogueira C.W., Rocha J.B.T., Soares F.A.A. Hepatoprotective activity of a vinylic telluride against acute exposure to acetaminophen. European Journal of Pharmacology. 2011, 661(1-3), 92–101. Doi:10.1016/j.ejphar.2011.04.031.
Ávila D.S., Gubert P., Palma A., Colle D., Alves D., Nogueira C.W., Rocha J.B.T., Soares F.A.A. An organotellurium compound with antioxidant activity against excitotoxic agents without neurotoxic effects in brain of rats. Brain Research Bulletin. 2008, 76 (1-2), 114–123. Doi:10.1016/j.brainresbull.2007.12.008.
Capperucci A., Coronnello M., Salvini F., Tanini D., Dei S., Teodori E., Giovannelli L. Synthesis of functionalised organochalcogenides and in vitro evaluation of their antioxidant activity . Bioorganic Chemistry. 2021, 110, 104812. Doi:10.1016/j.bioorg.2021.104812.
Slivka M., Fizer M., Mariychuk R., Ostafin M., Moyzesh O., Koval G., Holovko-Kamoshenkova O., Rusyn I., Lendel V. Synthesis and Antimicrobial Activity of Functional Derivatives of thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles. Lett. Drug. Des. Discov. 2022, 19, 791‒799. Doi:10.2174/1570180819666220110145659.
Kut D., Kut M. Komarovska-Porokhnyavets O., Kurka M., Onysko M., Lubenets, V. Antimicrobial Activity of Halogen- and Chalcogen-Functionalized Thiazoloquinazolines. Lett. Drug. Des. Discov. 2024, 21, 2490‒2496. Doi:10.2174/1570180820666230726160348.
Vávrová S., Struhárnanská E., Turna J., Stuchlík S. Tellurium: A Rare Element with Influence on Prokaryotic andnEukaryotic Biological Systems. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22(11), 5924. Doi: 10.3390/ijms22115924.
