СИНТЕЗ ГІБРИДНИХ ТА ГАЛОГЕНОВМІСНИХ 1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ТІОНІВ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2026.1.39-45Ключові слова:
гібридні 1,2,4-триазол-3-тіон; ацилтіосемикарбазид; пропаргіл; лужна циклізація.Анотація
Розробка методик синтезу гібридних похідних 1,2,4-триазол-3-тіону є актуальною і є підгрунтям створення нових ефективних функціональних матеріалів для потреб медицини, електроніки, енергетики. В роботі апробовано класичні підходи синтезу 1,2,4-триазол-3-тіонів при одержанні титульних гетероциклів з гібридними (на прикладі 4-піридил замісника) та галогеновмісними (на прикладі 3-галогенофеніл, 3-хлорофенілметил замісників) фрагментами в п’ятому положенні. На першому етапі реакцією з органічними ізотіоціанатами (використовували феніл й пропаргілізотіоціанат) отримували ацилтіосемікарбазиди, які на наступній стадії лужною циклізацією переводили в цільові 1,2,4-триазол-3-тіони. Показано специфіку перебігу лужної циклізації у випадку пропаргілзаміщених адуктів.
Будову нових одержаних триазолів підтверджено комплексом ¹H, ¹³C ЯМР-спектроскопії; склад – хроматомасспектральним аналізом та елементним аналізом. Найвищий вихід цільових 1,2,4-триазол-3-тіонів відмічено у випадку 4-феніл-5-(3-хлорфеніл)-1,2,4-триазол-3-тіону. Встановлено, що у випадку пропаргільного замісника лужна циклізація при різних умовах не призводить до утворення 1,2,4-триазольного циклу.
Синтезовано нові гібридні та галогеновмісні похідні 1,2,4-триазол-3-тіону, які можуть бути перспективними функціональними матеріалами і бути використані в подальших дослідженнях їх хімічних, фізичних та біологічних властивостей.
Посилання
ChemHub – a powerful scientific and educational Ukrainian-Visegrad tool for the development of green approaches [Electronic edition]: collective monograph / Onysko M. [et al.]; under the general editorship of V. Lendel. Uzhhorod: TDV “Patent”. ISBN 978-617-589-268-8 (PDF). 2025. 380 p. https://dspace.uzhnu.edu.ua/jspui/
Dwivedi J., Jaiswal S., Kapoor D.U., Sharma S. Catalytic Application of Ionic Liquids for the Green Synthesis of Aromatic Five-Membered Nitrogen Heterocycles. Catalysts. 2025, 15(10). 931‒997. Doi: 10.3390/catal15100931.
Rachuru S., Jagannadham V. A Deep Insight into the Application of Linear Free Energy Relationships (LFER) to Five Membered Heterocyclic Ring Systems: A Chemical Education Review for Graduate Students. World Journal of Chemical Education. 2025, 13(3). 65‒90. Doi: 10.12691/wjce-13-3-5.
Lungu L., Ciocarlan A., Mangalagiu I.I. , Aricu A. Promising Norlabdane-Heterocyclic Hybrids: Synthesis, Structural Characterization and Antimicrobial Activity Evaluation. Pharmaceuticals. 2025, 18(9). 1411‒37. Doi: 10.3390/ph18091411.
Shabelnyk, K., Fominichenko, A., Antypenko, O., Gaponov, O., Koptieva, S., Shyshkina, S., Voskoboinik, O., Okovytyy, S., Kovalenko, S., Oksenych, V., & Kamyshnyi, O. Antistaphylococcal Triazole-Based Molecular Hybrids: Design, Synthesis and Activity. Pharmaceuticals. 2025, 18(1). 83–105. Doi: 10.3390/ph18010083.
Raman, A.P.S., Aslam, M., Awasthi, A., Ansari, A., Jain, P., Lal, K., Bahadur, I., Singh, P., Kumari, K. An updated review on 1,2,3-/1,2,4-triazoles: synthesis and diverse range of biological potential. Mol Divers. 2025, 29. 899‒964. Doi: 10.1007/s11030-024-10858-0.
Panhotra, S., Gupta, P. Exploring the antidiabetic efficacy of 3-mercapto-1,2,4-triazoles as potential inhibitors of α-amylase and α-glucosidase: A comprehensive review. International Journal of Biological Macromolecules. 2025, 328(1). 147418. Doi: 10.1016/j.ijbiomac.2025.147418.
Naeem, N., Mughal, E.U., Sadiq, A., Othman, G.A. and Shakoor, B. Recent Advances in 1,2,4-Triazole-Based Anticancer Agents: Structural Optimization, Mechanisms, and Therapeutic Potential (2022–2025). Archiv der Pharmazie. 2025, 358. e70059. Doi: 10.1002/ardp.70059.
Rizwan, M., Noreen, S., Asim, S., Liaqat, Z., Ibrahim, H., Talib, R. A Comprehensive on Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Substituted-Arylideneamino-5-(5-Chlorobenzofuran-2-yl)-1,2,4-Triazole-3-Thiol Derivatives / Schiff Bases. J Fluoresc. 2025, 35. 3733–3761. Doi: 10.1007/s10895-024-03817-3.
Janowski, M., Demchuk, O., Wujec, M. Fluconazole Analogs and Derivatives: An Overview of Synthesis, Chemical Transformations, and Biological Activity. Molecules. 2024, 29(12). 2855. Doi: 10.3390/molecules29122855.
Salma U., Ahmad S., Md. Alam Z., Khan S.A. A review: Synthetic approaches and biological applications of triazole derivatives. Journal of Molecular Structure. 2024, 1301. 137240. Doi: 10.1016/j.molstruc.2023.137240.
Farghaly T.A., Masaret G.S., Riyadh S.M., Harras M.F. A Literature Review Focusing on the Antiviral Activity of [1,2,4] and [1,2,3]-triazoles. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2024, 24(17). 1602‒1629. Doi: 10.2174/0113895575277122231108095511.
Korol N.I., Burmey S.A., Holovko-Kamoshenkova O.M., Slivka M.V. Fluorine-containing 1,2,4-triazoles as promising antagonistic agents. Scientific Bulletin of the Uzhhorod University (Ser. Chemistry). 2025, 1(51). 59‒63. Doi: 10.24144/2414-0260.2024.1.59-63.
Korol N.I., Holovko-Kamoshenkova O.M., Slivka M.V. Lendel V.G. CoMFA studies for a series of prenyl-alkylated bis-1,2,4-triazoles. Scientific Bulletin of the Uzhhorod University (Ser. Chemistry). 2022, 2(48). 61‒66. Doi: 10.24144/2414-0260.2022.2.61-66.
Hryhorka G.V., Fizer O.I., Fizer M.M., Slivka M.V. Synthesis of 1-acyl-4-methalyl-thiosemicarbazides with long alkyl substituents. Scientific Bulletin of the Uzhhorod University (Ser. Chemistry). 2021, 1(45). 71‒76. Doi: 10.24144/2414-0260.2021.1.71-76.
Korol N., Symkanych O., Pallah O., Slivka M., Slanar O. Bis-1,2,4-triazole derivatives as potential antioxidants for pneumonia therapy. Scientific Reports. 2026, 16(1). 5640‒5652. Doi: 10.1038/s41598-026-36386-5.
Abbas N. Synthesis and characterization of FeCuAlO4 as a reusable heterogeneous acidic nanocatalyst for preparation of 2-amino-1,3,4-thiadiazole derivatives in water. Scientific Reports. 2026, 16. 328‒344. Doi: 10.1038/s41598-025-29517-x.
El-Saghier A.M., Abdul-Baset A., El-Hady O.M., Abdou A., Hamed A.M., Kadry A.M. Synthesis, characterization, molecular docking and in vitro anti-arthritic activity of some novel spiro [1,3,4] thiadiazole derivatives based on thioxoacetamides. BMC Chemistry. 2026, 20. 52‒69. Doi: 10.1186/s13065-026-01745-w.
Anurekha B., Manasa K., Davuluri K.S., Raman R.K., Kaki S.S. Design, synthesis and evaluation of novel lipid based isoniazid derivatives containing triazole-thiadiazole functionality. Journal of Molecular Structure. 2026, 1368. 146264. Doi: 10.1016/j.molstruc.2026.146264.
Belowar S., Jalil M.A. Recent advancements in the chemistry of 1,3,4-Thiadiazole ring-containing azo dyes. Next Materials. 2026, 11. 101794. Doi: 10.1016/j.nxmate.2026.101794.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2026 В.О. Бестріцька , Є.-П.І. Мішковська , Н.І. Король , Ю.І. Фаринюк , М.В. Сливка
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
