СИНТЕЗ ТА ВЗАЄМОДІЯ 4-(ЦИНАМІЛОКСИ)-5,6-ДИМЕТИЛ-2-(ТІОФЕН-2-ІЛ)ТІЄНО[2,3-d]ПІРИМІДИНУ З ТЕТАРГАЛОГЕНІДАМИ ТЕЛУРУ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2026.1.46-50Ключові слова:
етер; 4-(цинамілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин; тетрагалогеніди телуру; 5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-он; адукти.Анотація
У роботі розглянуто синтез 4-(цинамілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідину та вивчено його взаємодію з тетрахлоридом та терабромідом телуру. Синтез 4-(цинамілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідину здійснено реакцією алкілування 5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону в середовищі ДМФА у присутності карбонату калію з виходом 79%. Досліджено реакційну здатність синтезованого 4-(цинамілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідину у взаємодії з тетрагалогенідами телуру in situ. Встановлено, що в умовах реакції телурогалогенування відбувається ацидоліз цинамільного фрагменту з утворенням вихідного 5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону, який далі формує молекулярні комплекси з тетрагалогенідами телуру у співвідношенні 1:1. Показано, що природа галогену телуровмісного електрофільного реагенту не впливає на напрямок реакції. Отримані результати розширюють уявлення про реакційну здатність цинамільних похідних тієнопіримідину та можуть бути використані для подальшого синтезу телурофункціоналізованих гетероциклічних систем.
Посилання
Guzman J. D. Natural Cinnamic Acids, Synthetic Derivatives and Hybrids with Antimicrobial Activity. Molecules, 2014, 19 (12). 19292–19349. Doi: 10.3390/molecules191219292.
Mustafa A. Dimerization Reactions in Sunlight. Chem. Rev., 1952, 51 (1), 1–23. Doi: 10.1021/cr60158a001.
Schmidt G. M. J. Photodimerization in the Solid State. Pure Appl. Chem. 1971, 27(4). 647–678.
Moon S. H., Hwang H. J., Jeon H. R., Park S. J., Bae I. S., Yang Y. J. Photocrosslinkable Natural Polymers in Tissue Engineering. Front. Bioeng. Biotechnol., 2023, 11. 1127757. Doi: 10.3389/fbioe.2023.1127757.
Wang Z., Zhuang X., Chen Y., Wang B., Yu J., Huang W., Marks T. J., Facchetti A. Cinnamate-Functionalized Natural Carbohydrates as Photopatternable Gate Dielectrics for Organic Transistors. Chem. Mater. 2019, 31(18). 7608–7617. Doi: 10.1021/acs.chemmater.9b02413.
Abdallh M., Yoshikawa C., Hearn M. T. W., Simon G. P., Saito K. Photoreversible Smart Polymers Based on 2π + 2π Cycloaddition Reactions: Nanofilms to Self-Healing Films. Macromolecules. 2019, 52(6). 2446–2455. Doi: 10.1021/acs.macromol.8b01729.
Onysko M., Svalyavin O., Slivka M., Slivka M., Baumer V., Lendel V. Highly efficient synthesis and NMR features of novel fused pyrimidothiazinium trihalogenides. J. Heterocycl. Chem. 2022. 59(2). 329–340. Doi: 10.1002/jhet.4387.
Kaliendina S., Brynzei M., Kut M., Sukharev S.M., Ostapchuk Е., Onysko M. Regioselectivity of alkylation of 2-(thiophene-2-il)thieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2023, 2(50). 40‒45. Doi:10.24144/2414-0260.2023.2.40-45.
Kim H., Lee C., Yang J.S., Choi S., Park C.-H., Kang J.S., Oh S.J., Yun J., Kim M.-H., Han G. Structural modifications at the 6-position of thieno[2,3-d]pyrimidines and their effects on potency at FLT3 for treatment of acute myeloid leukemia. Eur. J. Med. 2016, 120. 74‒85. Doi: 10.1016/j.ejmech.2016.05.022.
Gurnani C., Jura M., Levason W., Ratnani R., Reid G., Webster M. Preparation and structures of tellurium(IV) halide complexes with thioether coordination. Dalton Trans. 2009, 21. 4122‒4128. Doi:10.1039/B902771H.
Kchripak S.M., Yakubetc V.I., Lendel V.G., Vas’kevich R.I., Staninetc V.I. Cyclization of 2-allylthiothieno[2,3-d]pyrimidines by Selenium and Tellurium tetrahalides. Ukr. Khim. Zh. 1998, 64(12). 128–132.
Onysko M.Yu., Lendel V.G., Staninetc V.I. Interaction of 2-propargylthio-3-phenyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidine with selenium and Tellurium tetrahalides. Ukr. Khim. Zh. 1999. 65(4). 116–118.
Slivka M., Fizer M., Mariychuk R., Ostafin M., Moyzesh O., Koval G., Holovko-Kamoshenkova O., Rusyn I., Lendel V. Synthesis and Antimicrobial Activity of Functional Derivatives of thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles. Lett. Drug. Des. Discov. 2022, 19. 791‒799. Doi:10.2174/1570180819666220110145659.
Kut D., Kut M. Komarovska-Porokhnyavets O., Kurka M., Onysko M., Lubenets, V. Antimicrobial Activity of Halogen- and Chalcogen-Functionalized Thiazoloquinazolines. Lett. Drug. Des. Discov. 2024, 21. 2490‒2496. Doi:10.2174/1570180820666230726160348.
Goyat G., Garg S., Verma K. K. Complexes of Tellurium(IV) with Isatin-Aniline Schiff Base. Chem. Sci. Trans. 2016, 5. 479‒487 Doi: 10.7598/cst2016.1204.
Kulia D., Kut D., Onysko M., Kut M. Unexpected product of the reaction of tellurium tetrahalides with 3-allyl-2-(cinnamylthio)quinazolin-4(3H)-one. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem.. 2025, 2(54). 55‒59. Doi: 10.24144/2414-0260.2025.2.55-59.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2026 А.Р. Криворучко, Д.Ж. Кут , А.О. Кривов'яз , М.М. Кут
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
