ВЗАЄМОДІЯ 2-АЛІЛТІОХІНОЛІН-3-КАРБАЛЬДЕГІДУ З ФЕНІЛСЕЛЕНТРИБРОМІДОМ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2026.1.60-65Ключові слова:
2-алілтіохінолін-3-карбальдегід; фенілселентрибромід; 1-бромометил-4-формілтіазоло[3,2-а]хінолін; 1-фенілселененілметил-4-формілтіазоло[3,2-а]хінолін; комплекс.Анотація
В даній роботі досліджено процес взаємодії 2-алілтіохінолін-3-карбальдегіду з фенілселентрибромідом в різних за полярністю розчинниках. Знайдено, що проведення реакції в хлороформі приводить до утворення суміші продуктів бромо- та селеноіндукованої циклізації – мажорного броміду 1-бромометил-4-форміл-1,2-дигідро[1,3]тіазоло[3,2-а]хінолінію та мінорного броміду 1-фенілселененілметил-4-форміл-1,2-дигідро[1,3]тіазоло[3,2-а]хінолінію за рахунок існування рівноважної суміші фенілселентриброміду та фенілселененіл броміду і брому. При проведенні реакції в ацетонітрилі формується комплекс броміду 1-бромометил-4-форміл-1,2-дигідро[1,3]тіазоло[3,2-а]хінолінію з фенілселененіл бромідом., який термічно руйнується при нагріванні в дихлорометані з виділенням індивідуального броміду 1-бромометил-4-форміл-1,2-дигідро[1,3]тіазоло[3,2-а]хінолінію. Показано, що використання фенілселентриброміду в таких розчинниках як хлороформ та ацетонітрил не сприяє проходженню селено-індукованої циклізації в реакції з алільним тіоетером хінолін-3-карбальдегіду. Вміст селеновмісної азаанельованої солі хінолінію залежить від полярності розчинника.
Посилання
Elshaier Y., Aly A., El-Aziz M., Fathy H., Brown A., Ramadan М. A review on the synthesis of heteroannulated quinolones and their biological activities. Mol Divers. 2022, 26. 2341–2370. Doi:10.1007/s11030-021-10332-1.
Singh, V. K., Kumari, P., Som, A., Rai, S., Mishra, R., Singh, R. K. Design, synthesis and antimicrobial activity of novel quinoline derivatives: an in silico and in vitro study. J. Biomol. Struct. Dyn. 2024, 42(13), 6904-6924. Doi: 10.1080/07391102.2023.2236716.
Rao, I. R., Punitha, P., Premalatha, B., Prasad, T. S., Suresh, M. Synthesis, structure identification, antioxidant and antimicrobial activities of some novel quinoline derivatives. Discov. chem. 2024 1(1), 65. Doi: 10.1007/s44371-024-00068-w.
Al-Matarneh, C. M., Nicolescu, A., Marinaş, I. C., Găboreanu, M. D., Shova, S., Dascălu, A., Silion M., Pinteală, M. New library of iodo-quinoline derivatives obtained by an alternative synthetic pathway and their antimicrobial activity. Molecules. 2024, 29(4), 772. Doi: 10.3390/molecules29040772.
Ali R., Mohammed H. Biological activity and latent fingerprints detection by azo quinoline dye and its complexes. Period. Eng. Nat. Sci. 2021, 9(3). 317‒329.
Doi: 10.21533/pen.v9i3.2130.
Solanki, V., Ibrahim, M., Doshi, A., Das, A. K., Sarvaiya, H., Jain, V., Jadeja, Y. Study on synthesis, antimicrobial properties, antioxidant effects, and anticancer activity of new quinoline derivatives. Chem. Biodivers. 2025, 22(11), e00646. Doi: 10.1002/cbdv.202500646
Weyesa A., Mulugeta E. Recent advances in the synthesis of biologically and pharmaceutically active quinoline and its analogues: a review. RSC advances. 2020, 10(35). 20784‒20793. Doi: 10.1039/D0RA03763J.
Slivka M., Onysko M. The Use of Electrophilic Cyclization for the Preparation of Condensed Heterocycles. Synthesis. 2021, 53(19), 3497–3512, Doi: 10.1055/s-0040-1706036.
Godoi B., Schumacher R.F., Zeni G., Synthesis of heterocycles via electrophilic cyclization of alkynes containing heteroatom. Chem. Rev. 2011, 111(4). 2937–2980. Doi: 10.1021/cr100214d.
Sharga B.M., Krivovjaz A.O., Slivka M.V., Lambruch L.M., Cheypesh A.V., Lendel V.G., Nikolaychuk V.I., Markovich V.P.. Synthesis and antimicrobial activity of phenylselenyl tribromide and its fused thienopyrimidine derivatives. Farmacia. 2016, 64 (4), 512‒520.
Sperança A., Godoi B., Costa M.D., Menezes P. H., Zeni G. Electrophilic cyclization of 3-alkynyl-4-chalcogen-2-H-chromenes: synthesis of 3-halo-
chalcogenophene [3, 2-c] chromene derivatives. Tetrahedron letters, 2011, 52(3). 388‒391. Doi: 10.1016/j.tetlet.2010.11.049.
Dubrovskiy Y.C., Larock R.C. Synthesis of Quinolines by Electrophilic Cyclization of N‐(2‐Alkynyl) Anilines: 3‐Iodo‐4‐Phenylquinoline. Organic Syntheses. 2003, 89. 294‒306. Doi: 10.15227/orgsyn.089.0294.
Zhang X., Yao T., Campo M.A., Larock R.C. Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl) anilines. Tetrahedron. 2010, 66(6), 1177‒1187. Doi: 10.1016/j.tet.2009.12.012.
Rvovic M.D., Divac V.M., Radenkovic N., Bugarcic Z.M. Cyclization of unsaturated alcohols. Mild and efficient selenocyclization of pent-4-en-1-ol. Z. Naturforsch. B/ 2011, 66/ 1275‒1277. Doi: 10.1515/znb-2011-1213.
Filak I.O., Onysko M.Yu., Lendel V.G. Chalcogenohalogenation of 2-alkenylthioquinoline-3-carbaldehyde. Scientific Bulletin of Uzhhorod University (Chemistry Series). 2011, 26(2). 74–77. (in Ukr).
Onysko М., Filak I., Lendel V. Halogenoheterocyclization of terminallysubstituted 2-allylthio(seleno)quinolin-3-carbaldehydes. Heterocyclic Cоmmunications. 2017, 23(4). 309–312. Doi: 10.1515/hc-2017-0024.
Barnes N.A., Godfrey S.M., Halton R.T., Pritchard R.G. A comparison of the solid state structures of the selenium (iv) compounds PhSeX 3 (X= Cl, Br). Dalton Transactions. 2005, 10. 1759‒1761. Doi: 10.1039/B504241K.
Sabo T.Sh., Ostapchuk E.M., Onysko M.Yu. Halogenocyclization of terminal 2-butynyl(pentynyl)thioquinoline-3-carbaldehyde. Journal of Chemistry and Technologies. 2024, 32(4). 874–879. Doi: 10.15421/jchemtech.v32i4.316454.
Sabo T.Sh., Onysko M.Yu., Lendel V.G. Investigation of the process of tellurohalogenation of terminal 2-butynylthioquinoline-3-carbaldehyde. Scientific Bulletin of Uzhhorod University (Chemistry Series). 2025, 54(2). 60‒65. Doi: 10.24144/2414-0260.2025.2.60-65. (in Ukr).
Barnes N.A., Godfrey S.M., Ollerenshaw R.T.A., Khan R.Z. Pritchard, Robin G. Structural isomerism in (p-XC6H4)SeCl3 and (p-XC6H4)SeBr3 (X = F, Cl) compounds. Co-crystallisation of cis- and trans-dimeric forms of (p-ClC6H4)SeCl2(μ-Cl)2(p-ClC6H4)SeCl2. A new structural modification for the “PhSeBr” reagent, Ph2Se2Br2, containing an elongated Se–Se bond. Dalton Transactions. 2012, 41(48). 14583–14593. Doi: 10.1039/C2DT31539D.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2026 Т.Ш. Сабо , М.Ю. Онисько
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
