ПОХІДНІ АМІНО-1,2,4-ОКСАДІАЗОЛУ: СИНТЕЗ, СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2026.1.51-59Ключові слова:
похідні аміно-1,2,4-оксадіазолу; синтез; інгібітори; кислотна корозія.Анотація
Синтезовано нові похідні аміно-1,2,4-оксадіазолу та досліджено їх інгібувальні властивості щодо корозії конструкційної сталі у кислотному хлоридному середовищі в залежності від особливостей будови молекул. Для одержання 1,2,4-оксадіазол-3-амінів на першій стадії синтезовано циклоалкілпохідні ацилціанаміду, які на наступній стадії з високими виходами були модифіковані при дії гідроксиламіну за наявності органічних основ. Для одержання 1,2,4-оксадіазол-5-амінів на першій стадії алкіламідоксими були перетворені у 5-трихлорометил-1,2,4-оксадіазоли, які на другій стадії з помірними виходами модифіковані при дії амоніаку. Просторова будова нових сполук підтверджена методом ПМР та візуалізована шляхом побудови 3D моделей; розраховано розподіл зарядів на адсорбційно-реакційних центрах для найбільш вірогідних форм молекул в розчині 1М НСl. Будова синтезованих похідних узгоджується з результатами дослідження протикорозійних властивостей. Більш перспективними для уповільнення кислотної корозії сталі 10 виявилися 5-(циклобутил)-1,2,4-оксадіазол-3-амін та 5-(циклопентил)-1,2,4-оксадіазол-3-амін, які при концентрації 20 ppm забезпечують ступінь захисту 92 % та 70 % відповідно.
Посилання
Biernacki K, Daśko M, Ciupak O, Kubiński K, Rachon J, Demkowicz S. Novel 1,2,4-Oxadiazole Derivatives in Drug Discovery. Pharmaceuticals. 2020, 13(6). 111. Doi: 10.3390/ph13060111.
Bouklah M., Hammouti B., Lagrenée M., Bentiss F. Thermodynamic properties of 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole as a corrosion inhibitor for mild steel in normal sulfuric acid medium. Corros. Sci. 2006, 48(9). 2831‒2842. Doi: 10.1016/j.corsci.2005.08.019.
Bentiss F., Lagrenée M., Traisnel M. 2,5-Bis(n-Pyridyl)-1,3,4-Oxadiazoles as Corrosion Inhibitors for Mild Steel in Acidic Media. Corrosion, 2000, 56(7). 733‒742. Doi:10.5006/1.3280577.
Jafil H., Ech-chihbi E., Nadi I., Bouanis M., Jama C., Bentiss F. 2,5-Bis(4- pyridyl)-1,3,4-oxadiazole as efficient organic corrosion inhibitor for carbon steel in normal hydrochloric acid medium: Influence of the temperature on the inhibition process. Mor. J. Chem., 2024, 12(3). 1172‒1191. Doi:10.48317/IMIST.PRSM/morjchem-v12i3.48615.
Üstün N., Dalouh M., Azghay I., Zannagui C., Chiban M., Lahhit A., Aziam R., Elyoussfi A., Ahari M., Salhi A., Tok F. Corrosion inhibition and substituent impact of newly synthesized 1,3,4-oxadiazole derivatives on mild steel in acidic media: Electrochemical and quantum chemistry insights. J. Mol. Struct. 2025, 1341. Doi: 10.1016/j.molstruc.2025.142685.
Dalouh M., Üstün N., Zannagui C., Dikici B., Ouzidan Y., Chiban M., El Qdhy S., Ahari M., El Barkany S., Tok F, Salhi A. Novel oxadiazoles derivatives as promising corrosion inhibitors for mild steel in an acidic environment: An experimental and theoretical investigation. J. Mol. Struct. 2026, 1361(5). 145628. Doi: 10.1016/j.molstruc.2026.145628.
Guo X, Wang J, Huang L, Wang Y, Ma L, Zhang D., Ma L. Corrosion Inhibition and Adsorption Process of 3-Amino-5-Mercapto-1,2,4-Triazole on Aluminium Alloy: Experimental and Theoretical Studies. Front. Mater., 2022, 9. 874899. Doi: 10.3389/fmats.2022.874899.
Vieira E., Huwyler J., Jolidon S., Knoflach F., Mutel V., Vichmann J. 9H-Xanthen- 9-carboxylic acid [1,2,4]oxadiazol-3-yl- and (2H-tetrazol-5-yl-amides as potent, orally available mGlu1 receptor enhancers. Bioorg Med Chem Lett, 2005, 15. 4628‒4631. Doi:10.1016/j.bmcl.2005.05.135.
Jakopin Z. Ethyl 5-trichloromethyl-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylate as a versatile building block in medicinal chemistry. Tetrahedron Lett. 2018, 59. 4320‒4322. Doi:10.1016/j.tetlet.2018.10.054.
Turovska O.M. Turovskyi M.A. Praktykum z kvantovoi khimii. Navchalno-metodychnyi posibnyk Donetsk: DonNU, 2007, 131. (in Ukr.).
Whillock G.O.H., Worthington S.E., Abdullahi A.A. Corrosion in Nitric Acid. in book: Reference Module in Materials Science and Materials Engineering. 2017, 2. 1250‒1269. Doi:10.1016/B978-0-12-803581-8.09208-0.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2026 О.С. Бондар , І.М. Курмакова , О.П. Макей
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
