СИНТЕЗ 1-АЦИЛ-4-МЕТАЛІЛ-ТІОСЕМІКАРБАЗИДІВ ІЗ ДОВГИМИ АЛКІЛЬНИМИ ЗАМІСНИКАМИ

Анотація

Похідні тіосемікарбазиду дедалі більше привертають увагу науковців, що обумовлено їхньою різноманітною біологічною активністю. Наприклад, заміщені тіосемікарбазиди є потенційними інгібіторами α-глюкоксидази, проявляють антигельмінтну дію, атакож, протитуберкульозну, антиоксидантну та протимікробну активність. Ряд метало-комплексів на основі тіосемікарбазид-вмісних лігандів проявляють антимікробні властивості. Окрім того, полізаміщені похідні тіосемікарбазиду широко використовуються в препаративній органічній хімії в якості вихідних речовин для синтезу гетероциклічних сполук.

У даній роботі описано метод одержання та фізико-хімічні властивості п’яти нових 1-ацил-4-металіл-тіосемікарбазидів. Синтез проводили при взаємодії гідразидів кислот із металіл ізотіоціанатом у середовищі етанолу при нагріванні. Будову отриманих сполук було підтверджено на основі даних ¹H ЯМР спектроскопії. Відповідні спектри записували у розчині дейтерованого диметилсульфоксиду на приладі Varian VXR 400.

Так, ПМР спектри 2-N-R-металілгідразин-1-карботіоамідів чітко вказують на введення металільного фрагменту в молекулу. Так, спостерігається дублет CH₂NH групи при 4.02 м.ч. Відмічено, що сигнал метиліденової групи металільного фрагменту проявляється в ПМР спектрі у вигляді синглету при 4.73 м.ч. з відносною інтенсивністю 2, на противагу очікуваному розщепленню на два синглети з відносними інтенсивностями 1. Синглет при з відносною інтенсивністю 3 при 1.65 м.ч. відповідає метильній групі металільного фрагменту. Також, можна чітко відстежити сигнали гептильного ланцюга у спектрі ПМР (R = C₇H₁₅). Так, сигнали α-метиленової та β-метиленової груп проявляється у вигляді триплету при 2.12 м.ч. та мультиплету при 1.50 м.ч., відповідно. Термінальна метильна група гептильного ланцюга проявляється у вигляді триплету при 0.86 м.ч. з відносною інтенсивністю 3. Сигнали інших чотирьох метиленових груп гептильного ланцюга накладаються і утворюють уширений мультиплет в діапазоні 1.25–1.29 м.ч. з відносною інтенсивністю 8. Таким чином, у даній роботі проведено синтез нових 1-ацил-4-металіл-тіосемікарбазидів із алкільними замісниками, та проаналізовані ¹Н ЯМР спектри отриманих сполук.

Отримані сполуки є перспективні для використання в синтетичній органічній хмії (для одержання гетероциклічних сполук), а також як ліганди для синтезу комплексів, які володітимуть біологічною активністю.