СИНТЕЗ 1-АЦИЛ-4-МЕТАЛІЛ-ТІОСЕМІКАРБАЗИДІВ ІЗ ДОВГИМИ АЛКІЛЬНИМИ ЗАМІСНИКАМИ

Автор(и)

DOI:

https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.1.71-76

Анотація

Похідні тіосемікарбазиду дедалі більше привертають увагу науковців, що обумовлено їхньою різноманітною біологічною активністю. Наприклад, заміщені тіосемікарбазиди є потенційними інгібіторами α-глюкоксидази, проявляють антигельмінтну дію, атакож, протитуберкульозну, антиоксидантну та протимікробну активність. Ряд метало-комплексів на основі тіосемікарбазид-вмісних лігандів проявляють антимікробні властивості. Окрім того, полізаміщені похідні тіосемікарбазиду широко використовуються в препаративній органічній хімії в якості вихідних речовин для синтезу гетероциклічних сполук.

У даній роботі описано метод одержання та фізико-хімічні властивості п’яти нових 1-ацил-4-металіл-тіосемікарбазидів. Синтез проводили при взаємодії гідразидів кислот із металіл ізотіоціанатом у середовищі етанолу при нагріванні. Будову отриманих сполук було підтверджено на основі даних 1H ЯМР спектроскопії. Відповідні спектри записували у розчині дейтерованого диметилсульфоксиду на приладі Varian VXR 400.

Так, ПМР спектри 2-N-R-металілгідразин-1-карботіоамідів чітко вказують на введення металільного фрагменту в молекулу. Так, спостерігається дублет CH2NH групи при 4.02 м.ч. Відмічено, що сигнал метиліденової групи металільного фрагменту проявляється в ПМР спектрі у вигляді синглету при 4.73 м.ч. з відносною інтенсивністю 2, на противагу очікуваному розщепленню на два синглети з відносними інтенсивностями 1. Синглет при з відносною інтенсивністю 3 при 1.65 м.ч. відповідає метильній групі металільного фрагменту. Також, можна чітко відстежити сигнали гептильного ланцюга у спектрі ПМР (R = C7H15). Так, сигнали α-метиленової та β-метиленової груп проявляється у вигляді триплету при 2.12 м.ч. та мультиплету при 1.50 м.ч., відповідно. Термінальна метильна група гептильного ланцюга проявляється у вигляді триплету при 0.86 м.ч. з відносною інтенсивністю 3. Сигнали інших чотирьох метиленових груп гептильного ланцюга накладаються і утворюють уширений мультиплет в діапазоні 1.25–1.29 м.ч. з відносною інтенсивністю 8. Таким чином, у даній роботі проведено синтез нових 1-ацил-4-металіл-тіосемікарбазидів із алкільними замісниками, та проаналізовані 1Н ЯМР спектри отриманих сполук.

Отримані сполуки є перспективні для використання в синтетичній органічній хмії (для одержання гетероциклічних сполук), а також як ліганди для синтезу комплексів, які володітимуть біологічною активністю.

Біографії авторів

Григорка Г.В., ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Студентка

Фізер О.І., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

к.х.н., науковий співробітник

Фізер М.М., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

к.х.н., доцент кафедри органічної хімії

Сливка М.В., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

к.х.н., доц., доцент кафедри органічної хімії

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-06-30