СИНТЕЗ ТА БРОМУВАННЯ 2-МЕТАЛІЛТІО-3-ГІДРОКСИІМІНОМЕТИЛХІНОЛІНУ

Автор(и)

  • Сабо Т.Ш. ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • Запотоцький М.А. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine
  • Кут Д.Ж. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine
  • Кут М.М. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine http://orcid.org/0000-0002-0015-8356
  • Філак І.О. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine
  • Онисько М.Ю. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine http://orcid.org/0000-0001-6121-828X
  • Лендєл В.Г. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.1.83-89

Анотація

Хінолін та його конденсовані аналоги є важливим класом сполук з широким спектром біологічної активності. Багато похідних хіноліну використовуються в якості субстратів в органічному синтезі та молекулярному дизайні фармакологічно активних речовин з різною дією. Виділено цілий ряд природних сполук, які містять хіноліновий фрагмент і використовуються в якості лікарських засобів. Анелювання азоло- та азино-гетероциклів до остова хіноліну розширює можливості пошуку біологічно активних сполук у цьому ряду. Найзручнішим та найефективнішим методом анелювання додаткових циклів до хіноліну є реакції електрофільної внутрішньомолекулярної  циклізації його ненасичених похідних різними електрофільними реагентами. Тому синтез раніше невідомих поліциклічних похідних хіноліну є актуальною проблемою.

Мета даної роботи полягає в дослідженні регіоселективності процесу електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації 2-металілтіо-3-(гідроксоімінометил)хіноліну.

Модельний оксим одержували реакцією конденсації 3-форміл-2-металілтіохіноліну з гідроксиламін гідрохлоридом в спиртово-лужному середовищі. 2-Металілтіо-3-(гідроксоімінометил)хіноліну має декілька нуклеофільних центрів для дослідження регіоселективності електрофільної гетероциклізації ― кратний зв'язок металільного замісника, ендоциклічний атом нітрогену хіноліну, екзоциклічний атом нітрогену іміно-групи та екзоциклічний атом оксигену ОН-групи. При бромуванні такого оксиму можливе утворення як лінійної, так і ангулярної трициклічної системи. Встановлено, що при бромуванні двократним надлишком брому 2-металілтіо-3-(гідроксоімінометил)хіноліну в середовищі хлороформу відбувається анелювання тіазольного циклу до остова хіноліну з утворенням 1-бромометил-4-((гідроксиіміно)метил)-1-метил-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ій триброміду.

Таким чином, в результаті проведених досліджень отримано раніше неописаний в літературі 2-металілтіо-3-(гідроксоімінометил)хінолін та проведено його бромування. Доведено, що бромциклізація модельного оксиму відбувається регіоселективно з утворенням ангулярного триброміду 1-бромометил-4-((гідроксиіміно)метил)-1-метил-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію. Дана трициклічна сіль потенційно може володіти високою біологічною активністю.

Біографії авторів

Сабо Т.Ш., ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Студент

Запотоцький М.А., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

Студент

Кут Д.Ж., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

Аспірант

Кут М.М., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

к.х.н., асистент кафедри органічної хімії

Філак І.О., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

к.х.н.

Онисько М.Ю., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

д.х.н., доц., завідувач кафедри органічної хімії

Лендєл В.Г., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

д.х.н., проф., декан хімічного факультету

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-06-30