СИНТЕЗ ТА БРОМУВАННЯ 2-МЕТАЛІЛТІО-3-ГІДРОКСИІМІНОМЕТИЛХІНОЛІНУ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.1.83-89Анотація
Хінолін та його конденсовані аналоги є важливим класом сполук з широким спектром біологічної активності. Багато похідних хіноліну використовуються в якості субстратів в органічному синтезі та молекулярному дизайні фармакологічно активних речовин з різною дією. Виділено цілий ряд природних сполук, які містять хіноліновий фрагмент і використовуються в якості лікарських засобів. Анелювання азоло- та азино-гетероциклів до остова хіноліну розширює можливості пошуку біологічно активних сполук у цьому ряду. Найзручнішим та найефективнішим методом анелювання додаткових циклів до хіноліну є реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації його ненасичених похідних різними електрофільними реагентами. Тому синтез раніше невідомих поліциклічних похідних хіноліну є актуальною проблемою.
Мета даної роботи полягає в дослідженні регіоселективності процесу електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації 2-металілтіо-3-(гідроксоімінометил)хіноліну.
Модельний оксим одержували реакцією конденсації 3-форміл-2-металілтіохіноліну з гідроксиламін гідрохлоридом в спиртово-лужному середовищі. 2-Металілтіо-3-(гідроксоімінометил)хіноліну має декілька нуклеофільних центрів для дослідження регіоселективності електрофільної гетероциклізації ― кратний зв'язок металільного замісника, ендоциклічний атом нітрогену хіноліну, екзоциклічний атом нітрогену іміно-групи та екзоциклічний атом оксигену ОН-групи. При бромуванні такого оксиму можливе утворення як лінійної, так і ангулярної трициклічної системи. Встановлено, що при бромуванні двократним надлишком брому 2-металілтіо-3-(гідроксоімінометил)хіноліну в середовищі хлороформу відбувається анелювання тіазольного циклу до остова хіноліну з утворенням 1-бромометил-4-((гідроксиіміно)метил)-1-метил-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ій триброміду.
Таким чином, в результаті проведених досліджень отримано раніше неописаний в літературі 2-металілтіо-3-(гідроксоімінометил)хінолін та проведено його бромування. Доведено, що бромциклізація модельного оксиму відбувається регіоселективно з утворенням ангулярного триброміду 1-бромометил-4-((гідроксиіміно)метил)-1-метил-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію. Дана трициклічна сіль потенційно може володіти високою біологічною активністю.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.