ТЕЛУРОІНДУКОВАНА ЦИКЛІЗАЦІЯ 2-АЛІЛТІОХІНОЛІНКАРБАЛЬДЕГІДУ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.2.74-79Анотація
З літературних даних відомо, що тіазолопіримідини з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом проявляють протималярійну активність до найсмертоноснішого штаму Plasmodium falciparum. Для розширення ряду потенційно біологічно активних сполук з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом проведено дослідження телуро-індукованої гетероциклізації п-метоксифенілтелуртрихлоридом 2-алілтіохінолін-3-карбадьдегіду. Вибір такого синтону мотивується тим, що похідні хіноліну використовуються в якості лікарських засобів при лікуванні малярії.
Вихідний 2-алілтіохінолін-3-карбальдегід містить декілька нуклеофільних центрів для проходження телуро-індукованої циклізації, а саме кратний зв'язок алільного фрагменту та ендоциклічний атом нітрогену хіноліну, що може призводити до утворення як продуктів приєднання так і циклізації. Взаємодію алільного тіоетеру з п-метоксифенілтелуртрихлоридом проводили в льодяній оцтовій кислоті та 8-годинному перемішуванні реагентів при кімнатній температурі. Встановлено, що телуро-індукована циклізація 2-алілтіохінолін-3-карбальдегіду п-метоксифенілтелуртрихлоридом приводить до ангулярного тіазолохіноліну з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом ― хлориду 1-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-4-форміл-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію. На основі спектральних даних, доведено, що в результаті реакції утворюється комплекс хлориду 1-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-4-форміл-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію з п-метоксифенілтелуртрихлоридом складу 1:1. Слід відмітити, що утворення та склад даного комплексу не залежить від співвідношення вихідних реагентів.
З метою оцінки біологічної активності хлориду 1-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-4-форміл-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію, проведено його теоретичний біоскринінг з використанням онлайн-ресурсу Way2Drug. Аналіз отриманих даних біоактивності показав потенційну антиоксидантну, антибактеріальну та противірусну активність екзотелурофункціоналізованого тіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію.
Ключові слова: 2-алілтіохінолін-3-карбальдегід; п-метокисфенілтелуртрихлорид; електрофільна гетероциклізація; анелювання, хлорид тіазоло[3,2-a]хінолінію.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
