ТЕЛУРОІНДУКОВАНА ЦИКЛІЗАЦІЯ 2-АЛІЛТІОХІНОЛІНКАРБАЛЬДЕГІДУ

Автор(и)

  • Т.Ш. Сабо ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • Д.Ж. Кут ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • М.М. Кут ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine http://orcid.org/0000-0002-0015-8356
  • М.Ю. Онисько ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine http://orcid.org/0000-0001-6121-828X
  • В.Г. Лендєл ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.2.74-79

Анотація

З літературних даних відомо, що тіазолопіримідини з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом проявляють протималярійну активність до найсмертоноснішого штаму Plasmodium falciparum. Для розширення ряду потенційно біологічно активних сполук з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом проведено дослідження телуро-індукованої гетероциклізації п-метоксифенілтелуртрихлоридом 2-алілтіохінолін-3-карбадьдегіду. Вибір такого синтону мотивується тим, що похідні хіноліну використовуються в якості лікарських засобів при лікуванні малярії.

Вихідний 2-алілтіохінолін-3-карбальдегід містить декілька нуклеофільних центрів для проходження телуро-індукованої циклізації, а саме кратний зв'язок алільного фрагменту та ендоциклічний атом нітрогену хіноліну, що може призводити до утворення як продуктів приєднання так і  циклізації. Взаємодію алільного тіоетеру з п-метоксифенілтелуртрихлоридом проводили в льодяній оцтовій кислоті та 8-годинному перемішуванні реагентів при кімнатній температурі. Встановлено, що телуро-індукована циклізація 2-алілтіохінолін-3-карбальдегіду п-метоксифенілтелуртрихлоридом приводить до ангулярного тіазолохіноліну з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом ― хлориду 1-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-4-форміл-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію. На основі спектральних даних, доведено, що в результаті реакції утворюється комплекс хлориду 1-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-4-форміл-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію з п-метоксифенілтелуртрихлоридом складу 1:1. Слід відмітити, що утворення та склад даного комплексу не залежить від співвідношення вихідних реагентів.

З метою оцінки біологічної активності хлориду 1-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-4-форміл-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію, проведено його теоретичний біоскринінг з використанням онлайн-ресурсу Way2Drug. Аналіз отриманих даних біоактивності показав потенційну антиоксидантну, антибактеріальну та противірусну активність екзотелурофункціоналізованого тіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію.

Ключові слова: 2-алілтіохінолін-3-карбальдегід; п-метокисфенілтелуртрихлорид; електрофільна гетероциклізація; анелювання, хлорид тіазоло[3,2-a]хінолінію.

Біографії авторів

Т.Ш. Сабо, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Студент

Д.Ж. Кут, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Аспірант кафедри органічної хімії

М.М. Кут, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Кандидат хімічних наук, доцент кафедри органічної хімії

М.Ю. Онисько, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Доктор хімічних наук, доцент, завідувач кафедри органічної хімії

В.Г. Лендєл, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Доктор хімічних наук, професор кафедри органічної хімії, декан хімічного факультету

##submission.downloads##

Опубліковано

2022-02-10