ТЕЛУРОІНДУКОВАНА ЦИКЛІЗАЦІЯ 2-АЛІЛТІОХІНОЛІНКАРБАЛЬДЕГІДУ

Анотація

З літературних даних відомо, що тіазолопіримідини з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом проявляють протималярійну активність до найсмертоноснішого штаму Plasmodium falciparum. Для розширення ряду потенційно біологічно активних сполук з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом проведено дослідження телуро-індукованої гетероциклізації п-метоксифенілтелуртрихлоридом 2-алілтіохінолін-3-карбадьдегіду. Вибір такого синтону мотивується тим, що похідні хіноліну використовуються в якості лікарських засобів при лікуванні малярії.

Вихідний 2-алілтіохінолін-3-карбальдегід містить декілька нуклеофільних центрів для проходження телуро-індукованої циклізації, а саме кратний зв'язок алільного фрагменту та ендоциклічний атом нітрогену хіноліну, що може призводити до утворення як продуктів приєднання так і  циклізації. Взаємодію алільного тіоетеру з п-метоксифенілтелуртрихлоридом проводили в льодяній оцтовій кислоті та 8-годинному перемішуванні реагентів при кімнатній температурі. Встановлено, що телуро-індукована циклізація 2-алілтіохінолін-3-карбальдегіду п-метоксифенілтелуртрихлоридом приводить до ангулярного тіазолохіноліну з екзоциклічним арилтелуровим фрагментом ― хлориду 1-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-4-форміл-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію. На основі спектральних даних, доведено, що в результаті реакції утворюється комплекс хлориду 1-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-4-форміл-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію з п-метоксифенілтелуртрихлоридом складу 1:1. Слід відмітити, що утворення та склад даного комплексу не залежить від співвідношення вихідних реагентів.

З метою оцінки біологічної активності хлориду 1-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-4-форміл-1,2-дигідротіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію, проведено його теоретичний біоскринінг з використанням онлайн-ресурсу Way2Drug. Аналіз отриманих даних біоактивності показав потенційну антиоксидантну, антибактеріальну та противірусну активність екзотелурофункціоналізованого тіазоло[3,2-a]хінолін-10-ію.

Ключові слова: 2-алілтіохінолін-3-карбальдегід; п-метокисфенілтелуртрихлорид; електрофільна гетероциклізація; анелювання, хлорид тіазоло[3,2-a]хінолінію.