АРИЛТЕЛУРОХЛОРУВАННЯ 4,5-ДИАРИЛЗАМІЩЕНИХ 3-АЛІЛТІО-1,2,4-ТРИАЗОЛІВ

Анотація

Похідні тіазолотриазолу володіють цілим рядом біологічної активності. Найбільш ефективним та простим методом синтезу тіазолотриазолів є електрофільна внутрішньо-молекулярна циклізація ненасичених алкільних похідних 1,2,4-триазолу під дією різних електрофільних реагентів (галогени, тетрагалогеніди халькогенідів).

Раніше повідомлялося, що 3-металілтіо-4,5-дифеніл-1,2,4-триазол реагує з арилтелур-трихлоридом з утворенням адукту складу субстрат-електрофіл 1:1. Тому метою даної роботи є дослідження регіоселективності арилтелурохлорування алільних тіоетерів 1,2,4-триазолу. Встановлено, що в різних розчинниках 3-алілтіо-4-феніл-5-(3-хлорофеніл)-4H-1,2,4-триазол з п-метоксифенілтелуртрихлоридом утворює молекулярний адукт аналогічного складу. Натомість додавання допінг-добавки натрій перхлорату до реакційного середовища змінює напрямок реакції і призводить до утворення перхлоратів 6-((дихлоро(4-метоксифеніл)-4-теланіл)метил)-5,6-дигідро-3H-тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазол-7-ію.

Таким чином, в результаті арилтелурохлорування 4,5-диарилзаміщених 3-алілтіо-1,2,4-триазолів одержано солі тіазоло[3,2-b][1,2,4]триазолу. Підібрано оптимальні умови для проходження телуро-індукованої циклізації.