Калєндіна С.В., Бринзей М.М., Кут М.М., Сухарев С.М., Остапчук Є.М., Онисько М.Ю. РЕГІОСЕЛЕКТИВНІСТЬ АЛКІЛУВАННЯ 2-(ТІОФЕН-2-ІЛ)ТІЄНО[2,3-d]ПІРИМИДИН-4(3H)-OНУ

Автор(и)

  • С.В. Калєндіна ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • М.М. Бринзей ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • М.М. Кут ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • С.М. Сухарев ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine http://orcid.org/0000-0003-0742-1679
  • Є.М. Остапчук ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • М.Ю. Онисько ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine https://orcid.org/0000-0001-6121-828X

DOI:

https://doi.org/10.24144/2414-0260.2023.2.40-45

Анотація

Тієнопіримідинони є важливим класом гетероциклічних сполук, які володіють широким спектром біологічної активності. Найбільший інтерес для науковців представляє система тієно[2,3-d]піримідин-4-ону, яка є однією з великої кількості можливих похідних тієнопіримідинів. Наявність амідного фрагмента в даних молекулах дозволяє вводити різноманітні замісники шляхом реакцій алкілування. З іншого боку, наявність N- та O- нуклеофільних центрів створює можливість утворення різних типів продуктів алкілування.

В даній роботі досліджено реакцію алкілування 5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону, який містить N(3)-та О-нуклеофільні центри для атаки алкілуючих реагентів. В якості алкілуючого реагенту використали аліл бромистий. Встановлено, що в результаті алкілування бромистим алілом 5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону в ДМФА регіоселективно одержано 4-(алілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин, який в перспективі може бути використаним для досліджень процесу електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації. Збільшення часу реагування вихідних реагентів приводить до збільшення виходу цільового етеру.

Ключові слова: 5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-он; алікілування; регіоселективність; етер; 4-алілокситієнопіримідин.

Біографії авторів

С.В. Калєндіна, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

студентка

М.М. Бринзей , ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

студентка

М.М. Кут, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

к.х.н., доцент кафедри органічної хімії

С.М. Сухарев, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

д.х.н., проф., завідувач кафедри екології та охорони навколишнього середовища

Є.М. Остапчук, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

к.х.н., НВП «Єнамін»

М.Ю. Онисько, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

д.х.н., доц., доцент кафедри органічної хімії

##submission.downloads##

Опубліковано

2024-01-22