СИНТЕЗ ТА БРОМУВАННЯ БІС-ГЕТЕРИЛДИТЕЛУРИДІВ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2020.2.51-57Ключові слова:
відновлення, дителурид, 2, 2'-(дителаніділбіс(метилен))біс(2-метил-2, 3-дигідро-5H-тіазоло[2, 3-b]хіназолін-5-oн), 2'-(дителаніділбіс(метилен))біс(2, 3, 6, 7, 8, 9-гексагідро-5H-бензо[4, 5]тієно[2, 3-d]тіазоло[3, 2-a]піримідин-5-oн), бромування, 2-метил-2-[(трибромотелуро)метил]-2, 3-дигідро-5H-[1, 3]тіазоло[2Анотація
З літературних джерел, відомо, що органічні сполуки телуру володіють цінними біологічними властивостями. Одними із таких сполук є органічні дителуриди. Відомі також приклади використання дителуридів як ініціаторів при синтезі полімерів, а також вони широко використовуються в якості синтонів для синтезу інших телурорганічних сполук. Зокрема, галогенування диарилдителуридів приводить до утворення таких електрофільних реагентів як арилтелуртригалогенідів, які виявились зручними субстратами для синтезу гетероциклічних сполук.
В даній роботі описано метод синтезу дителуридів, які містять в своєму складі конденсовані гетероцикли хіназолінового та тієнопіримідинового ряду, шляхом відновлення відповідних гетерилтелуртрихлоридів.
Взаємодією гідрохлориду 2-метил-2-(трихлоротелурометил)-2,3-дигідро-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну з 4-ох кратним надлишком 9-ти водного натрій сульфіду у воді при кімнатній температурі з високим виходом отримано 2,2'-(дителаніділбіс(метилен))біс(2-метил-2,3-дигідро-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oн). Введення в положення вісім гідрохлориду 2-метил-2-(трихлоротелурометил)-2,3-дигідро-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну трифторометильної групи збільшує вихід цільового дителуриду. Для дослідження впливу циклу конденсованого з остовом піримідину на утворення дителуридів в реакції відновлення натрій сульфідом було використано гідрохлорид 2-[(трихлоротелуро)метил]-2,3,6,7,8,9-гексагідро-5H-бензо[4,5]тієно[2,3-d]тіазоло[3,2-a]-піримідин-5-oну і встановлено, що в знайдених умовах він одностадійно перетворюється в 2,2'(дителаніділбіс(метилен))біс(2,3,6,7,8,9-гексагідро-5H-бензо[4,5]тієно[2,3-d]тіазоло[3,2-a]піримідин-5-oн).
Отримані дителуриди були використані в реакції бромування. Виявлено, що взаємодія вихідних дителуридів з трикратним надлишком брому в середовищі хлороформу дозволяє селективно отримувати триброміди тіазолохіназолінового та тіазолотієнопіримідинового рядів.
Отже, гідрохлориди трихлоротелурометилзаміщені тіазолінопіримідини відновлюються до бісгетерилдителуридів, які в умовах бромування утворюють трибромотелурометилзаміщені тіазолінопіримідини.Посилання
Mugesh G., Panda A., Kumar S., Apte S. D., Singh H.B., Butcher R.J. Intramolecularly Coordinated Diorganyl Ditellurides: Thiol Peroxidase-like Antioxidants. Organometallics. 2002, 21, 884–892. Doi: 10.1021/om010759z.
Ibrahim M., Hassan W., Meinerz D.F., dos Santos M., Klimaczewski C.V., Deobald A.M., Nogueira C.W., Barbosa N.B. V., Rocha J.B.T. Antioxidant properties of diorganoyl diselenides and ditellurides: modulation by organic aryl or naphthyl moiety. Mol Cell Biochem. 2012, 371, 97–104. Doi: 10.1007/s11010-012-1426-4.
Trindade C., Juchem A.L.M., de Albuquerque N.R.M., de Oliveira I.M., Rosa R.M., Guecheva T.N., Saffi J., Henriques J.A.P. Antigenotoxic and antimutagenic effects of diphenyl ditelluride against several known mutagens in Chinese hamster lung fibroblasts. Mutagenesis. 2015, 30(6), 799–809. Doi: 10.1093/mutage/gev037.
Jorge P.M., de Oliveira I.M., Filippi Chiela E.C., Viau C.M., Saffi J., Horn F., Rosa R.M., Guecheva T.N., Henriques J.A.P. Diphenyl ditelluride-induced cell cycle arrest and apoptosis: a relation with topoisomerase I inhibition. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. 2015, 116(3), 273–280. Doi: 10.1111/bcpt.12315.
Roy S., Hardej D. Tellurium tetrachloride and diphenyl ditelluride cause cytotoxicity in rat hippocampal astrocytes. Food Chem. Toxicol. 2011, 49(10), 2564–2574. Doi: 10.1016/j.fct.2011.06.072.
Stangherlin E.C., Nogueira C.W. Diphenyl Ditelluride Induces Anxiogenic-Like Behavior in Rats by Reducing Glutamate Uptake. Biol. Trace. Elem. Res. 2014, 158, 392–398. Doi: 10.1007/s12011-014-9960-4.
Lugokenski T.H., Müller L.G., Taube P.S., Rocha J.B.T., Pereira M.E. Inhibitory effect of ebselen on lactate dehydrogenase activity from mammals: a comparative study with diphenyl diselenide and diphenyl ditelluride. Drug Chem. Toxicol. 2011, 34(1), 66–76. Doi: 10.3109/01480541003782294.
Bandeira P.T., Souza J.P.A., Scariot D.B., Garcia F.P., Nakamura C.V., de Oliveira A.R.M., Piovan L. Diacetal Ditellurides as Highly Active and Selective Antiparasitic Agents toward Leishmania amazonensis. Med. Chem. Lett. 2019, 10(5), 806–810. Doi: 10.1021/acsmedchemlett.9b00060.
Tripathi A., Srivastava A. K., Khandelwal B.L. Synthesis of Tellurium Containing Syndiotactic Polymethyl Methacrylate Using Diphenyl Ditelluride as a Novel Initiator. J. Appl. Polym. Sci. 2006, 102, 1017–1022. Doi: 10.1002/app.24111.
Tripathi A., Srivastava A.K. Studies on the radical polymerization of N-vinyl 2-pyrrolidone initiated by diphenyl ditelluride. J. Polym Res. 2008, 15, 187–193. Doi:10.1007/s10965-007-9158-y.
Tripathi A., Srivastava A.K. Diphenyl-ditelluride-initiated alternating co-polymerization of N-vinyl-2-pyrrolidone with methyl methacrylate. Designed Monomers and Polymers. 2006, 9(3), 275-291. Doi: 10.1163/156855506777351036.
Petragnani N., Stefani H.A. Tellurium in Organic Synthesis. London: Academic Press, 2007, S. 398.
Emus M., Laur P.H. New Aliphatic Tellurenyl and Tellurinyl Compounds. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. l992, 67(1-4), 73–78. Doi: 10.1080/10426509208045821.
Reichel L., Kirschbaum E. Über aromatische Tellurverbindungen. (I. Mitteilung über Organometallverbindungen). Ann. Chem. 1936, 523, 211–223. Doi: 10.1002/jlac.19365230113.
Engman L. Alkoxytellurination of olefins for the preparation of bis(.beta.-alkoxyalkyl) ditellurides and (.beta.-alkoxyalkyl)tellurium trichlorides. Organometallics. 1989, 8(8), 1997–2000. Doi: 10.1021/om00110a026.
Moura Campos M., Petragnani N. Nachbargruppenbeteiligung bei Additionsreaktionen, IV. Darstellung von α.α-disubstituierten δ-Arylselenenylund δ-Aryltelluro-γ-valerolactonen. Chem. Ber. 1960, 93, 317–320. Doi: 10.1002/cber.19630960129.
Comasseto J.V., Petragnani N. Cyclofunctionalization with Aryltellurium Trichlorides. Synth. Commun. 1983, 13, 889–899. Doi: 10.1080/00397918308059542.
Comasseto J.V., Ferraz H.M.C., Petragnani N., Brandt C.A. Cyclofunctionalization of unsaturated alcohols with aryltellurium trihalides. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5611–5614. Doi: 10.1016/S0040-4039(00)96793-5.
Comasseto J.V., Grazini M.V.A. Cyclization of olefinic benzyl ethers with aryltellurium trichlorides. Synth. Commun. 1992, 22, 949–954. Doi: 10.1080/00397919208020859.
Ferraz M.H.C., Sano M.K., Scalfo A.C. Tellurium and Iodine Promoted Cyclofunctionalization of Alkenyl Substituted β-Keto Esters. Synlett. 1999, 5, 567–568.
Stefani H.A., Petragnani N., Brandt C.A., Rando D.G., Valduga C.J. Seleno and Telluro Cyclofunctionalization of α, γ-Diallyl-β-ketoesters: Polysubstituted Furan Derivatives. Synth. Commun. 1999, 29, 3517–3531. Doi: 10.1080/00397919908085985.
Gevci T.O., Kut M.M., Оnysko М.Yu., Lendel V.G. Heterocyclization of 5-allyl-6-thioxo-1-metylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one by p-metoxyphenyltellurium trichloride. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2015, 34(2), 67–70.
Povidaychyk M., Kut M., Svaljavyn O., Onysko M., Lendel V. Electrophylic heterocyclization of 5-methyl-6-tioxopyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-on. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2018, 39(1), 66–70. Doi: 10.24144/2414-0260.2018.1.66-70.
Kut M., Onysko M., Lendel V. The Influence of Condensed Cycle on Regiochemistry of Electrophilic Heterocyclization of 3-Alkenyl-2-Thioxopyrimidin-4-One by p-Alkoxyphenyltellurium Trichloride: Regiochemistry of Electrophilic Heterocyclization of 3-Alkenyl-2-Thioxopyrimidin-4-One by p-Alkoxyphenyltellurium Trichloride. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55 (4), 888–892. Doi: 10.1002/jhet.3114.
Kut M., Onysko M., Lendel V. Heterocyclization of 5,6-Disubstituted 3-alkenyl-2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one with p-Alkoxyphenyltellurium trichloride. Heterocycl. Cоmmun. 2016, 22(6), 347–350. Doi: 10.1515/hc-2016-0169.
Kut M.M., Fizer M.M., Onysko M.Yu., Lendel V.G.. Influence halogen in reaction aryltellur tryhalohenide electrophilic cyclization of N-alkenyl of 2-tioxobenzo(thieno)pyrimidin-4-ones. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2018, 39(1), 62–65. Doi: 10.24144/2414-0260.2018.1.62-65.
Kut M., Onysko M., Lendel V. Investigation of interaction of 2-S-alkenyl derivative quinasolone aryltellurium trichlorides. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2019, 41(1), 86–89. Doi: 10.24144/2414-0260.2019.1.86-89.
Kut M., Onysko M., Lendel V. Electrophile cyclization of 6-methallythio-5-phenyl-1,5-digidro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-on by p-metoxyphenyltellurium trichloride. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2019, 41(1), 90–93. Doi: 10.24144/2414-0260.2019.1.90-93.
Кut М.М., Оnysko М.Yu., Lendel V.G. Tellurocyclization of fused S-alkenyl derivatives of 4-oxopirymidyn-2-thione. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2017, 37(1), 89–93.
Kut M., Fizer M., Оnysko М., Lendel V. Reactions of N-alkenyl Thioureas with p-alkoxyphenyltellurium Trichlorides. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 2284–2290.
Rusyn I.F., Stebivka L.V., Kut M.M., Onysko M.Yu., Lendel V.G. Interaction of propenyl derivatives of 1,2,4-triazole with 4-alcoxyphenyltellurium trichlorides. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2017, 38(2), 112–115.
Kut M.M., Onysko M.Y. Aryltellurium Trihalides in the Synthesis of Heterocyclic Compounds (Microreview). Chem. Heterocycl. Comp. 2020, 56(5), 503–505. Doi:10.1007/s10593-020-02688-3.
Kut N.M., Onysko M.Y., Lendel V.G. Synthesis of Functionalized 2,3-Dihydro-5H-[1,3]thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one via Intramolecular Electrophilic Cyclization. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56(7), 1174-1180. Doi: 10.1134/S1070428020070088.
Kut M.M., Onysko M.Y., Lendel V.G. Tellurocyclisation of condensed N-alkenyl derivative 4-oxopyrymidine-2-tion. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2018, 40(2), 46–48. Doi: 10.24144/2414-0260.2018.2.46-48.
Kozak O.M., Slivka Мar.V., Koval’ G.М., Slivka М.V., Onisko M.Yu., Lendel V.G. Synthesis and biological activity of novel Te-contaiting derivatives of 3-allyl-2-(ethyl)thio-4-oxothieno[2,3-d]pyrimidine. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2013, 29(1), 55–60.
