ХАЛЬКОГЕНУВАННЯ N-АЛКЕНІЛЬНИХ ПОХІДНИХ 2-ТІОКСО-2,3-ДИГІДРОХІНАЗОЛІН-4(1H)-ОНУ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.1.90-94Анотація
Оксо- та тіозаміщені хіназоліни є перспективними біологічно активними об’єктами. Особливе місце в ряді хіназолінів займають його конденсовані аналоги, а саме тіазолохіназоліни, які проявляють антиоксидантну, антимікробну та протипухлинну активності. Ефективним методом синтезу конденсованих похідних хіназоліну є електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація (ЕВЦ) його ненасичених похідних. Використання в таких реакціях фармакоформних халькогеновмісних електрофілів досліджено недостатньо. Халькогенорганічні сполуки зарекомендували себе як перспективні біологічно активні речовини з різною фармакологічною дією. Тому вивчення реакцій ЕВЦ N(3)-алкенільних похідних 2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону під дією таких електрофільних реагентів, як тетрагалогеніди халькогенідів є актуальним завданням.
Як об’єкт вивчення використано N(3)-алкенільні похідні 2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону. Встановлено, що взаємодія тетраброміду телуру з N(3)-алкеніл-2-тіоксохіназолін-4-онами в середовищі льодяної оцтової кислоти приводить до лінійних гідробромідів 2-[(трибромотелуро)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-ону.
В реакції з N(3)-металіл 2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-оном використано індивідуальний тетрахлорид телуру, який одержували пропусканням хлору над розплавом телуру. Доведено, що телуроіндукована циклізація індивідуальним телуртетрахлоридом металільного хіназолону відбувається регіоселективно з утворенням гідрохлориду 2-метил-2-[(трихлортелуро)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну лінійної будови.
З метою дослідження впливу природи халькогену в електрофільному реагенті на регіохімію циклізації в реакції з N(3)-металіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-оном використано селен тетрахлорид, одержаний in situ. Реакцією селенохлорування N(3)-металіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону в хлороформі отримано лінійний гідрохлориду 2-метил-2-[(трихлороселено)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну.
Таким чином, досліджено регіохімію електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації N(3)-алкеніл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-онів халькогентетрагалогенідами і доведено, що анелювання тіазоліновогоциклу відбувається з утворенням біоперспективних трициклічних гідрогалогендів лінійної будови.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають РВВ ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
