ХАЛЬКОГЕНУВАННЯ N-АЛКЕНІЛЬНИХ ПОХІДНИХ 2-ТІОКСО-2,3-ДИГІДРОХІНАЗОЛІН-4(1H)-ОНУ

Анотація

Оксо- та тіозаміщені хіназоліни є перспективними біологічно активними об’єктами. Особливе місце в ряді хіназолінів займають його конденсовані аналоги, а саме тіазолохіназоліни, які проявляють антиоксидантну, антимікробну та протипухлинну активності. Ефективним методом синтезу конденсованих похідних хіназоліну є електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація (ЕВЦ) його ненасичених похідних. Використання в таких реакціях фармакоформних халькогеновмісних електрофілів досліджено недостатньо. Халькогенорганічні сполуки зарекомендували себе як перспективні біологічно активні речовини з різною фармакологічною дією. Тому вивчення реакцій ЕВЦ N(3)-алкенільних похідних 2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону під дією таких електрофільних реагентів, як тетрагалогеніди халькогенідів є актуальним завданням.

Як об’єкт вивчення використано N(3)-алкенільні похідні 2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону. Встановлено, що взаємодія тетраброміду телуру з N(3)-алкеніл-2-тіоксохіназолін-4-онами в середовищі льодяної оцтової кислоти приводить до лінійних гідробромідів 2-[(трибромотелуро)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-ону.

В реакції з N(3)-металіл 2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-оном використано індивідуальний тетрахлорид телуру, який одержували пропусканням хлору над розплавом телуру. Доведено, що телуроіндукована циклізація індивідуальним телуртетрахлоридом металільного хіназолону  відбувається регіоселективно з утворенням гідрохлориду 2-метил-2-[(трихлортелуро)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну лінійної будови.

З метою дослідження впливу природи халькогену в електрофільному реагенті на регіохімію циклізації в реакції з N(3)-металіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-оном використано селен тетрахлорид, одержаний in situ. Реакцією селенохлорування N(3)-металіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону в хлороформі отримано лінійний гідрохлориду 2-метил-2-[(трихлороселено)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну.

            Таким чином, досліджено регіохімію електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації N(3)-алкеніл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-онів халькогентетрагалогенідами і доведено, що анелювання тіазоліновогоциклу відбувається з утворенням біоперспективних трициклічних гідрогалогендів лінійної будови.