ХАЛЬКОГЕНУВАННЯ N-АЛКЕНІЛЬНИХ ПОХІДНИХ 2-ТІОКСО-2,3-ДИГІДРОХІНАЗОЛІН-4(1H)-ОНУ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.1.90-94Анотація
Оксо- та тіозаміщені хіназоліни є перспективними біологічно активними об’єктами. Особливе місце в ряді хіназолінів займають його конденсовані аналоги, а саме тіазолохіназоліни, які проявляють антиоксидантну, антимікробну та протипухлинну активності. Ефективним методом синтезу конденсованих похідних хіназоліну є електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація (ЕВЦ) його ненасичених похідних. Використання в таких реакціях фармакоформних халькогеновмісних електрофілів досліджено недостатньо. Халькогенорганічні сполуки зарекомендували себе як перспективні біологічно активні речовини з різною фармакологічною дією. Тому вивчення реакцій ЕВЦ N(3)-алкенільних похідних 2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону під дією таких електрофільних реагентів, як тетрагалогеніди халькогенідів є актуальним завданням.
Як об’єкт вивчення використано N(3)-алкенільні похідні 2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону. Встановлено, що взаємодія тетраброміду телуру з N(3)-алкеніл-2-тіоксохіназолін-4-онами в середовищі льодяної оцтової кислоти приводить до лінійних гідробромідів 2-[(трибромотелуро)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-ону.
В реакції з N(3)-металіл 2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-оном використано індивідуальний тетрахлорид телуру, який одержували пропусканням хлору над розплавом телуру. Доведено, що телуроіндукована циклізація індивідуальним телуртетрахлоридом металільного хіназолону відбувається регіоселективно з утворенням гідрохлориду 2-метил-2-[(трихлортелуро)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну лінійної будови.
З метою дослідження впливу природи халькогену в електрофільному реагенті на регіохімію циклізації в реакції з N(3)-металіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-оном використано селен тетрахлорид, одержаний in situ. Реакцією селенохлорування N(3)-металіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону в хлороформі отримано лінійний гідрохлориду 2-метил-2-[(трихлороселено)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну.
Таким чином, досліджено регіохімію електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації N(3)-алкеніл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-онів халькогентетрагалогенідами і доведено, що анелювання тіазоліновогоциклу відбувається з утворенням біоперспективних трициклічних гідрогалогендів лінійної будови.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
