ХАЛЬКОГЕНУВАННЯ N-АЛКЕНІЛЬНИХ ПОХІДНИХ 2-ТІОКСО-2,3-ДИГІДРОХІНАЗОЛІН-4(1H)-ОНУ

Автор(и)

  • Кут Д.Ж. ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • Кут М.М. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine http://orcid.org/0000-0002-0015-8356
  • Онисько М.Ю. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine http://orcid.org/0000-0001-6121-828X
  • Балог І.М. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine
  • Лендєл В.Г. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.1.90-94

Анотація

Оксо- та тіозаміщені хіназоліни є перспективними біологічно активними об’єктами. Особливе місце в ряді хіназолінів займають його конденсовані аналоги, а саме тіазолохіназоліни, які проявляють антиоксидантну, антимікробну та протипухлинну активності. Ефективним методом синтезу конденсованих похідних хіназоліну є електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація (ЕВЦ) його ненасичених похідних. Використання в таких реакціях фармакоформних халькогеновмісних електрофілів досліджено недостатньо. Халькогенорганічні сполуки зарекомендували себе як перспективні біологічно активні речовини з різною фармакологічною дією. Тому вивчення реакцій ЕВЦ N(3)-алкенільних похідних 2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону під дією таких електрофільних реагентів, як тетрагалогеніди халькогенідів є актуальним завданням.

Як об’єкт вивчення використано N(3)-алкенільні похідні 2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону. Встановлено, що взаємодія тетраброміду телуру з N(3)-алкеніл-2-тіоксохіназолін-4-онами в середовищі льодяної оцтової кислоти приводить до лінійних гідробромідів 2-[(трибромотелуро)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-ону.

В реакції з N(3)-металіл 2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-оном використано індивідуальний тетрахлорид телуру, який одержували пропусканням хлору над розплавом телуру. Доведено, що телуроіндукована циклізація індивідуальним телуртетрахлоридом металільного хіназолону  відбувається регіоселективно з утворенням гідрохлориду 2-метил-2-[(трихлортелуро)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну лінійної будови.

З метою дослідження впливу природи халькогену в електрофільному реагенті на регіохімію циклізації в реакції з N(3)-металіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-оном використано селен тетрахлорид, одержаний in situ. Реакцією селенохлорування N(3)-металіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-ону в хлороформі отримано лінійний гідрохлориду 2-метил-2-[(трихлороселено)метил]-2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[2,3-b]хіназолін-5-oну.

            Таким чином, досліджено регіохімію електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації N(3)-алкеніл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-онів халькогентетрагалогенідами і доведено, що анелювання тіазоліновогоциклу відбувається з утворенням біоперспективних трициклічних гідрогалогендів лінійної будови.

Біографії авторів

Кут Д.Ж., ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Аспірант кафедри органічної хімії

Кут М.М., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

к.х.н., асистент кафедри органічної хімії

Онисько М.Ю., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

д.х.н., доц., завідувач кафедри органічної хімії

Балог І.М., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

к.х.н., доцент кафедри органічної хімії

Лендєл В.Г., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

д.х.н., проф., декан хімічного факультету

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-06-30