АРИЛТЕЛУРОХЛОРУВАННЯ N-АЛІЛТІОАМІДУ ТРИФТОРОЦТОВОЇ КИСЛОТИ

Анотація

Телуроганічні сполуки володіють вираженою біологічною активністю, а саме проявляють протипухлинну, антиоксидантну, антипаразитарну активність. Введення до таких сполук трифторометильної групи може суттєво підвищити активність. Тому метою даного дослідження є синтез телуровмісних сполук методом електрофільної дії арилтелуртрихлориду на N-алільний тіоамід трифтороцтової кислоти. 

Об’єктом дослідження процесу арилтелурогалогенування вибрано N-алільний тіоамід трифтороцтової кислоти, який містить декілька нуклеофільних центрів для атаки електрофілів і може утворювати як продукти приєднання, так і циклізації. Синтез аміду проводили виходячи з етилового естеру трифтороцтової кислоти і аліламіну в середовищі тетрагідрофурану з наступною обробкою аліламіду  фосфор (V) сульфідом в присутності гексаметилдисилоксану в толуені.

Пропаргільний амід трифтороцтової кислоти був досліджений в реакції галогенування, результатом якої утворювався продукт приєднання. Важливо було визначити вплив природи ненасиченого алкільного замісника, додаткового нуклеофільного центру та електрофільного реагенту на перебіг реакції. Реакцію N-алілтрифтортіоацетаміду з п-метоксифенілтелуртрихлоридом проводили в хлороформі чи тетрагідрофурані при кімнатній температурі в еквімолярних кількостях реагентів. В результаті утворено продукт приєднання - N-(2-хлоро-3-[дихлоро(4-метоксифеніл)-l⁴-теланіл)пропіл]-2,2,2-трифтороетантіоамід. Аналогічні продукти приєднання було знайдено в реакціях N-алільних тіосечовин з арилтелуртригалогенідами.