АРИЛТЕЛУРОХЛОРУВАННЯ N-АЛІЛТІОАМІДУ ТРИФТОРОЦТОВОЇ КИСЛОТИ

Автор(и)

  • Повідайчик М.В. ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • Кут М.М. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine http://orcid.org/0000-0002-0015-8356
  • Михайличенко С.С. Інститут органічної хімії НАН України, Ukraine
  • Онисько М.Ю. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine http://orcid.org/0000-0001-6121-828X
  • Шермолович Ю.Г. Інститут органічної хімії НАН України, Ukraine
  • Лендєл В.Г. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.1.95-98

Анотація

Телуроганічні сполуки володіють вираженою біологічною активністю, а саме проявляють протипухлинну, антиоксидантну, антипаразитарну активність. Введення до таких сполук трифторометильної групи може суттєво підвищити активність. Тому метою даного дослідження є синтез телуровмісних сполук методом електрофільної дії арилтелуртрихлориду на N-алільний тіоамід трифтороцтової кислоти. 

Об’єктом дослідження процесу арилтелурогалогенування вибрано N-алільний тіоамід трифтороцтової кислоти, який містить декілька нуклеофільних центрів для атаки електрофілів і може утворювати як продукти приєднання, так і циклізації. Синтез аміду проводили виходячи з етилового естеру трифтороцтової кислоти і аліламіну в середовищі тетрагідрофурану з наступною обробкою аліламіду  фосфор (V) сульфідом в присутності гексаметилдисилоксану в толуені.

Пропаргільний амід трифтороцтової кислоти був досліджений в реакції галогенування, результатом якої утворювався продукт приєднання. Важливо було визначити вплив природи ненасиченого алкільного замісника, додаткового нуклеофільного центру та електрофільного реагенту на перебіг реакції. Реакцію N-алілтрифтортіоацетаміду з п-метоксифенілтелуртрихлоридом проводили в хлороформі чи тетрагідрофурані при кімнатній температурі в еквімолярних кількостях реагентів. В результаті утворено продукт приєднання - N-(2-хлоро-3-[дихлоро(4-метоксифеніл)-l4-теланіл)пропіл]-2,2,2-трифтороетантіоамід. Аналогічні продукти приєднання було знайдено в реакціях N-алільних тіосечовин з арилтелуртригалогенідами.

Біографії авторів

Повідайчик М.В., ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Аспірант кафедри органічної хімії

Кут М.М., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

к.х.н., асистент кафедри органічної хімії

Михайличенко С.С., Інститут органічної хімії НАН України

к.х.н., с.н.с., с.н.с. відділу хімії органічних сполук сірки

Онисько М.Ю., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

д.х.н., доц., завідувач кафедри органічної хімії

Шермолович Ю.Г., Інститут органічної хімії НАН України

д.х.н., проф., завідувач відділу хімії органічних сполук сірки

Лендєл В.Г., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

д.х.н., проф., декан хімічного факультету

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-06-30