АРИЛТЕЛУРОХЛОРУВАННЯ N-АЛІЛТІОАМІДУ ТРИФТОРОЦТОВОЇ КИСЛОТИ

Автор(и)

  • Повідайчик М.В. ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Україна
  • Кут М.М. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Україна https://orcid.org/0000-0002-0015-8356
  • Михайличенко С.С. Інститут органічної хімії НАН України, Україна
  • Онисько М.Ю. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Україна https://orcid.org/0000-0001-6121-828X
  • Шермолович Ю.Г. Інститут органічної хімії НАН України, Україна
  • Лендєл В.Г. ДВНЗ "Ужгородський національний університет", Україна

DOI:

https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.1.95-98

Анотація

Телуроганічні сполуки володіють вираженою біологічною активністю, а саме проявляють протипухлинну, антиоксидантну, антипаразитарну активність. Введення до таких сполук трифторометильної групи може суттєво підвищити активність. Тому метою даного дослідження є синтез телуровмісних сполук методом електрофільної дії арилтелуртрихлориду на N-алільний тіоамід трифтороцтової кислоти. 

Об’єктом дослідження процесу арилтелурогалогенування вибрано N-алільний тіоамід трифтороцтової кислоти, який містить декілька нуклеофільних центрів для атаки електрофілів і може утворювати як продукти приєднання, так і циклізації. Синтез аміду проводили виходячи з етилового естеру трифтороцтової кислоти і аліламіну в середовищі тетрагідрофурану з наступною обробкою аліламіду  фосфор (V) сульфідом в присутності гексаметилдисилоксану в толуені.

Пропаргільний амід трифтороцтової кислоти був досліджений в реакції галогенування, результатом якої утворювався продукт приєднання. Важливо було визначити вплив природи ненасиченого алкільного замісника, додаткового нуклеофільного центру та електрофільного реагенту на перебіг реакції. Реакцію N-алілтрифтортіоацетаміду з п-метоксифенілтелуртрихлоридом проводили в хлороформі чи тетрагідрофурані при кімнатній температурі в еквімолярних кількостях реагентів. В результаті утворено продукт приєднання - N-(2-хлоро-3-[дихлоро(4-метоксифеніл)-l4-теланіл)пропіл]-2,2,2-трифтороетантіоамід. Аналогічні продукти приєднання було знайдено в реакціях N-алільних тіосечовин з арилтелуртригалогенідами.

Біографії авторів

Повідайчик М.В., ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

Аспірант кафедри органічної хімії

Кут М.М., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

к.х.н., асистент кафедри органічної хімії

Михайличенко С.С., Інститут органічної хімії НАН України

к.х.н., с.н.с., с.н.с. відділу хімії органічних сполук сірки

Онисько М.Ю., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

д.х.н., доц., завідувач кафедри органічної хімії

Шермолович Ю.Г., Інститут органічної хімії НАН України

д.х.н., проф., завідувач відділу хімії органічних сполук сірки

Лендєл В.Г., ДВНЗ "Ужгородський національний університет"

д.х.н., проф., декан хімічного факультету

##submission.downloads##

Опубліковано

2021-06-30

Номер

Том 45 № 1 (2021): Науковий вісник Ужгородського університету. Серія "Хімія"

Розділ

Статті

Ліцензія

Ліцензування

Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)

Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.

Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".

Весь контент публікується добросовісно, ​​і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".

Автори надають РВВ ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.

Авторське право

Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).

Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.

Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.

Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.