РЕГІОСЕЛЕКТИВНІСТЬ ТЕЛУРО-ІНДУКОВАНОЇ ЦИКЛІЗАЦІЇ ТЕРМІНАЛЬНОЗАМІЩЕНИХ АЛІЛЬНИХ, БУТЕНІЛЬНИХ ТА ПРОПАРГІЛЬНИХ ТІОЕТЕРІВ ТІЄНО[2,3-d]ПІРИМІДИНУ

Анотація

Метод електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації широко використовується для синтезу конденсованих похідних тієнопіримідину. В цій роботі досліджено регіоселективність процесу електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації термінально заміщених алільних, бут-1-енільних та пропаргільних тіоетерів тієно[2,3-d]примідину п-метоксифенілтелур-трихлоридом.

Встановлено, що в результаті телуро-індукованої циклізації п-метоксифеніл-телуртрихлоридом бутенільних тіоетерів 5,6-диметил-3-фенілтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону регіоселективно одержано ангулярні трициклічні хлориди – 8-(дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)-2,3,9-триметил-4-оксо-5-феніл-5,7,8,9-тетрагідро-4H-тієно[3',2':5,6]піримідо[2,1-b][1,3]тіазин-10-ію та 9-((дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)метил)-2,3-диметил-4-оксо-5-фенілl-5,7,8,9-тетрагідро-4H-тієно[3',2':5,6]піримідо[2,1-b][1,3]тіазин-10-ію з анельованим шестичленним циклом у вигляді комплексів з п-метоксифенілтелуртрихлоридом. Доведено, що електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація 5,6-диметил-2-(проп-2-ін-1-ілтіо)-3-фенілтієно[2,3-d]піримідин-4(3H)-ону арилтелуртрихлоридом відбувається з утворенням комплексу арилтелуртрихлориду з ангулярним хлоридом 8-((дихлоро(4-метоксифеніл)-таланіл)метиліденен)-2,3-диметил-4-оксо-5-феніл-4,5,7,8-тетрагідротіазоло[3,2-a]тієно[3,2-e]піримідин-9-ію у вигляді одного геометричного ізомеру.

Ключові слова: електрофільна гетероциклізація; п-метоксифенілтелуртрихлорид; телурорганічні сполуки; хлорид 4H-тієно[3',2':5,6]піримідо[2,1-b][1,3]тіазин-10-ію; хлорид тіазоло[3,2-a]тієно[3,2-e]піримідин-9-ію.