ТЕЛУРОІНДУКОВАНА ЦИКЛІЗАЦІЯ 2-(БУТ-2-ЕНІЛТІО)ХІНОЛІНКАРБАЛЬДЕГІДУ ТА ХІНАЗОЛІН-4-ОНУ

Анотація

Арилтелуртрихлориди зарекомендували себе в якості хороших циклізуючих реагентів у реакціях електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації, пропенільних похідних гетероциклів. Натомість, інформації по використанню в реакціях з п-алкоксифеніл-телуртрихлоридами бутенільних похідних обмежене. В даній роботі досліджено регіоселективність процесу електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації бут-2-енільних тіоетерів хінолін-3-карбальдегіду та хіназолін-4-ону п-метоксифенілтелуртрихлоридом.

Встановлено, в результаті телуро-індукованої циклізації п-метоксифеніл-телуртрихлоридом бут-2-енільних тіоетерів хіноліну та хіназоліну регіоселективно одержано ангулярні трициклічні хлориди – 2-(дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)- 1-метил-5-форміл-2,3-дигідро-1H-[1,3]тіазино[3,2-a]хінолін-11-ію та 2-(дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)-1-метил-6-оксо-5-феніл-2,3,5,6-тетрагідро-1H-[1,3]тіазино[3,2-a]хіназолін-11-ію відповідно з анельованим шестичленним циклом у вигляді комплексів з п-метоксифенілтелуртрихлоридом. Підібрано оптимальні умови проведення реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації.

Ключові слова: електрофільна гетероциклізація; п-метоксифенілтелуртрихлорид; телурорганічні сполуки; хлорид 2-(дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)- 1-метил-5-форміл-2,3-дигідро-1H-[1,3]тіазино[3,2-a]хінолін-11-ію; хлорид 2-(дихлоро(4-метоксифеніл)-теланіл)-1-метил-6-оксо-5-феніл-2,3,5,6-тетрагідро-1H-[1,3]тіазино[3,2-a]хіназолін-11-ію.