СИНТЕЗ ТЕРМІНАЛЬНИХ 2-АЛКЕНІЛ(АЛКІНІЛ)ТІО-5-ЦІАНО-6-(п-ДИМЕТИЛАМІНОФЕНІЛ)ПІРИМІДИН-4-ОНІВ

Анотація

Моно- та поліциклічні піримідини володіють протипухлинною, противірусною, протисудомною активностями, проявляють протизапальну та знеболюючу дію, є інгібіторами альдозоредуктази, росту рослин. Алкенілфункціоналізовані піримідини добре себе зарекомендували як субстрати для дослідження регіоселективності реакцій електрофільної гетероциклізації під дією галогеновмісних електрофільних агентів, а галогено- та халькогенофункціоналізовані продукти циклізації проявляли високу антибактеріальну, протигрибкову та протималярійну активності. Введення до таких алкенілпіримідинів нових функціональних груп, здатних до модифікації, може суттєво вплинути на їх реакційну здатність та змінити/підсилити біологічну активність продуктів галоциклізації. Нами запропоновано синтез 2-алкеніл(алкініл)тіо похідних 5-ціано-6-(п-диметиламінофеніл)-піримідин-4-ону, що містять лабільну до функціоналізації ціано-групу. В результаті алкілування 2-тіоксо-5-ціано-6-(п-диметиламінофеніл)піримідин-4-он ненасиченими алкіл галогенідами в лужному середовищі одержано перспективні для гетероциклізації галогеновмісними електрофільними реагентами термінальні алкенільні (аліл, металіл) та алкінільні (пропаргіл) тіоетери ціанопіримідинону.

Ключові слова: 2-тіоксо-5-ціано-піримідин-4-он; алкілування; алкенілтіопіримідинон; алкiнілтіопіримідинон.