Кут Д.Ж., Кут М.М., Онисько М.Ю., Лендєл В.Г. ДОСЛІДЖЕННЯ РЕГІО- ТА СТЕРЕО-СЕЛЕКТИВНОСТІ ГАЛОГЕНОІНДУКОВАНОЇ ЦИКЛІЗАЦІЇ ТЕРМІНАЛЬНИХ ПРОПАРГІЛЬНИХ ТІОЕТЕРІВ 3-АЛКІЛ(ФЕНІЛ)ХІНАЗОЛІН-4-ОНІВ

Автор(и)

  • Д.Ж. Кут ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • М.М. Кут ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine
  • М.Ю. Онисько ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine https://orcid.org/0000-0001-6121-828X
  • В.Г. Лендєл ДВНЗ «Ужгородський національний університет», Ukraine

DOI:

https://doi.org/10.24144/2414-0260.2023.2.46-52

Анотація

Поліциклічні конденсовані похідні хіназоліну є цінними у біологічному відношенні сполуками, які знайшли своє використання у фармацевтичній та медичній хімії. Практичне використання робить такі сполуки цікавими та перспективними, а їх синтез – актуальним завданням. У даній роботі дослідженно регіо- та стерео-селективність реакції галоциклізації пропаргільних тіоетерів 2-тіоксохіназолін-4-ону бромом, йодом та бромідом йоду, вплив полярності розчинника, акцепторного замісника у положенні 7 хіназоліну, стеричного впливу замісника біля N(3) хіназоліну на перебіг процесу електрофільної гетероциклізації. Встановлено, що галогенування 3-алкіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-oнів у хлороформі чи льодяній оцтовій кислоті відбувається регіо- та стерео-селективно з утворенням солеподібних продуктів тіазолохіназоліній галогенідів. Натомість, стерео-селективність галогенування 3-феніл заміщеного пропаргільного тіоетеру хіназоліну залежить від полярності розчинника і у хлороформі приводить до утворення суміші конфігураційних ізомерів тіазолохіназоліній триброміду, а в оцтовій кислоті утворюється один геометричний ізомер, імовірно. Будову одержаних поліциклічних систем доведено на основі даних ЯМР-спектроскопії та елементного аналізу.

Ключові слова: пропаргільні тіоетери; галогенування; стерео-селективність; регіо-селективність; тіазолохіназоліній галогеніди.

Біографії авторів

Д.Ж. Кут , ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

аспірантка  кафедри органічної хімії

М.М. Кут, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

к.х.н., доцент кафедри органічної хімії

М.Ю. Онисько, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

д.х.н., доц., доцент кафедри органічної хімії

В.Г. Лендєл, ДВНЗ «Ужгородський національний університет»

д.х.н., проф., директор навчально-наукового інституту хімії та екології

##submission.downloads##

Опубліковано

2024-01-22