Кут Д.Ж., Кут М.М., Онисько М.Ю., Лендєл В.Г. ДОСЛІДЖЕННЯ РЕГІО- ТА СТЕРЕО-СЕЛЕКТИВНОСТІ ГАЛОГЕНОІНДУКОВАНОЇ ЦИКЛІЗАЦІЇ ТЕРМІНАЛЬНИХ ПРОПАРГІЛЬНИХ ТІОЕТЕРІВ 3-АЛКІЛ(ФЕНІЛ)ХІНАЗОЛІН-4-ОНІВ

Анотація

Поліциклічні конденсовані похідні хіназоліну є цінними у біологічному відношенні сполуками, які знайшли своє використання у фармацевтичній та медичній хімії. Практичне використання робить такі сполуки цікавими та перспективними, а їх синтез – актуальним завданням. У даній роботі дослідженно регіо- та стерео-селективність реакції галоциклізації пропаргільних тіоетерів 2-тіоксохіназолін-4-ону бромом, йодом та бромідом йоду, вплив полярності розчинника, акцепторного замісника у положенні 7 хіназоліну, стеричного впливу замісника біля N(3) хіназоліну на перебіг процесу електрофільної гетероциклізації. Встановлено, що галогенування 3-алкіл-2-тіоксо-2,3-дигідрохіназолін-4(1H)-oнів у хлороформі чи льодяній оцтовій кислоті відбувається регіо- та стерео-селективно з утворенням солеподібних продуктів тіазолохіназоліній галогенідів. Натомість, стерео-селективність галогенування 3-феніл заміщеного пропаргільного тіоетеру хіназоліну залежить від полярності розчинника і у хлороформі приводить до утворення суміші конфігураційних ізомерів тіазолохіназоліній триброміду, а в оцтовій кислоті утворюється один геометричний ізомер, імовірно. Будову одержаних поліциклічних систем доведено на основі даних ЯМР-спектроскопії та елементного аналізу.

Ключові слова: пропаргільні тіоетери; галогенування; стерео-селективність; регіо-селективність; тіазолохіназоліній галогеніди.