АЛКІЛУВАННЯ 3-ФОРМІЛХІНОЛІН-2-ОНУ АЛКЕНІЛ(АЛКІНІЛ) БРОМІДАМИ

Анотація

Функціональні та конденсовані похідні хінолін-2-ону проявляють широкий спектр біологічної активності. Наявність альдегідної групи та модифікація по положенню 1 чи 2 хінолін-2-ону відкриває перспективи в пошуку нових біологічно активних сполук. Одним із напрямків такої модифікації є анелювання додаткового азагетероциклу до хіноліну. В даній роботі досліджена взаємодія ненасичених алкілгалогенідів (4-бромобут-1-ен, 5-бромопент-1-ен, 5-бромопент-1-ин) з 3-формілхінолін-2-оном. Реакцію проводили в присутності в диметилформаміді з використанням натрій гідриду при кімнатній температурі або нагріванні до 80°С протягом 8 годин. Виявлено, що в знайдених умовах відбувається нерегіоселективне алкілування з утворенням суміші ізомерів О- та N-алкілування. Згідно спектральних даних співвідношення продуктів алкілування залежить від алкілуючого агенту. Так, при дії на 3-формілхінолін-2-он 4-бромобут-1-ену чи 5-бромопент-1-ину утворюється суміш О- та N-алкільних хінолінів у співвідношенні 1:1.5, при дії 5-бромопент-1-ену – 2:1. Дробною кристалізацією виділено N-бутеніл-3-формілхінолін-2-он, а в інших випадках виділені суміші з мінорними кількостями одного із ізомерів.