АЛКІЛУВАННЯ 3-ФОРМІЛХІНОЛІН-2-ОНУ АЛКЕНІЛ(АЛКІНІЛ) БРОМІДАМИ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2024.1.76-81Ключові слова:
3-формілхінолін-2-он, алкеніл галогенід, алкініл галогенід, О-алкілування, N-алкілування, регіохімія.Анотація
Функціональні та конденсовані похідні хінолін-2-ону проявляють широкий спектр біологічної активності. Наявність альдегідної групи та модифікація по положенню 1 чи 2 хінолін-2-ону відкриває перспективи в пошуку нових біологічно активних сполук. Одним із напрямків такої модифікації є анелювання додаткового азагетероциклу до хіноліну. В даній роботі досліджена взаємодія ненасичених алкілгалогенідів (4-бромобут-1-ен, 5-бромопент-1-ен, 5-бромопент-1-ин) з 3-формілхінолін-2-оном. Реакцію проводили в присутності в диметилформаміді з використанням натрій гідриду при кімнатній температурі або нагріванні до 80°С протягом 8 годин. Виявлено, що в знайдених умовах відбувається нерегіоселективне алкілування з утворенням суміші ізомерів О- та N-алкілування. Згідно спектральних даних співвідношення продуктів алкілування залежить від алкілуючого агенту. Так, при дії на 3-формілхінолін-2-он 4-бромобут-1-ену чи 5-бромопент-1-ину утворюється суміш О- та N-алкільних хінолінів у співвідношенні 1:1.5, при дії 5-бромопент-1-ену – 2:1. Дробною кристалізацією виділено N-бутеніл-3-формілхінолін-2-он, а в інших випадках виділені суміші з мінорними кількостями одного із ізомерів.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.