ПРОТИМІКРОБНА АКТИВНІСТЬ ЛІНІЙНИХ ХАЛЬКОГЕНОФУНКЦІОНАЛІЗОВАНИХ ПОХІДНИХ ТІАЗОЛО[2,3-b]ХІНАЗОЛІНІЮ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2024.2.59-66Ключові слова:
3-аліл-2-тіоксо-7-(трифлуорометил)хіназолін-4(3H)-он; халькоген тетрагалогеніди; хлорид 2,3-дигідро-2-((трихлоро-λ4-халькогеніл)метил)-5-оксо-8-(трифторометил)-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-10-ію; халькогенорганічні сполуки; протимікробна активність; Staphylococcus aureus.Анотація
У наведеному дослідженні вивчено протимікробну активність лінійних халькогенофункціоналізованих похідних тіазолохіназолінового ряду щодо патогену Staphylococcus aureus та вплив низькоінтенсивного лазерного випромінювання на чутливість до хлоридів тіазоло[2,3-b]хіназолінію. В результаті роботи проведено синтез досліджуваних хлоридів тіазоло[2,3-b]хіназолінію реакцією халькогено-індукованої циклізації. Вперше одержано хлорид 2,3-дигідро-2-((трихлоро-λ4-селаніл)метил)-5-оксо-8-(трифторометил)-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-10-ію та підтверджено його будову з використанням сучасних спектральних методів (ЯМР 1Н, ІЧ-спектроскопія).
На основі експериментальних даних мікробіологічної активності встановлено, що хлорид 2,3-дигідро-2-((трихлоро-λ4-теланіл)метил)-5-оксо-8-(трифторометил)-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-10-ію виявив меншу мінімальну інгібуючу та мінімальну бактерицидну активність (62.5 мг/мл) в порівнянні з селеновим аналогом значення МІК та МБК якого становлять 250 мг/мл. Вплив природи халькогену щодо Staphylococcus aureus суттєво впливає на активність базового тіазоло[2,3-b]хіназоліну. Використання низькоінтенсивного лазерного випромінювання червоного спектру не впливає на підвищення активності досліджуваних хіназолінів.
Посилання
MacLean R. C., San Millan A. The evolution of antibiotic resistance. Science. 2019, 365(6458), 1082‒1083. Doi: 10.1126/science.aax3879.
Cella E., Giovanetti M., Benedetti F., Scarpa F., Johnston C., Borsetti A., Ceccarelli G., Azarian T., Zella D., Ciccozzi M. Joining Forces against Antibiotic Resistance: The One Health Solution. Pathogens. 2023, 12 (9), 1074. Doi: 10.3390/pathogens12091074.
Loban’ G., Faustova M., Dobrovolska O., Tkachenko P. War in Ukraine: incursion of antimicrobial resistance. Irish J. Med. Sci. 2023, 192, 2905–2907. Doi: 10.1007/s11845-023-03401-x.
Gattu R., Ramesh, S.S., Ramesh, S. Role of small molecules and nanoparticles in effective inhibition of microbial biofilms: A ray of hope in combating microbial resistance. Microb. Pathog. 2024, 188, 106543. Doi: 10.1016/j.micpath.2024.106543.
Church N. A., McKillip J. L. Antibiotic resistance crisis: challenges and imperatives. Biologia. 2021, 76, 1535–1550. Doi: 10.1007/s11756-021-00697-x.
Hernando-Amado S., Coque T. M., Baquero F., Martínez J. L. Defining and combating antibiotic resistance from One Health and Global Health perspectives. Nat. Microbiol. 2019, 4(9), 1432‒1442. Doi: 10.1038/s41564-019-0503-9.
Zhang Z., Zhang Q., Wang T., Xu N., Lu T., Hong W., Penuelas J.,Gillings M., Wang M., Gao W., Qian H. Assessment of global health risk of antibiotic resistance genes. Nat. Commun. 2022, 13, 1553. Doi: 10.1038/s41467-022-29283-8.
Otto M. Staphylococcus aureus toxins. Curr. Opin. Microbiol. 2014, 17, 32‒37. Doi: 10.1016/j.mib.2013.11.004.
Oliveira D., Borges A., Simões M. Staphylococcus aureus Toxins and Their Molecular Activity in Infectious Diseases. Toxins. 2018, 10 (6), 252. Doi: 10.3390/toxins10060252.
Penesyan A., Gillings M., Paulsen I.T. Antibiotic discovery: Combatting bacterial resistance in cells and in biofilm communities. Molecules. 2015, 20, 5286–5298. Doi: 10.3390/molecules20045286.
Foster T. J. Antibiotic resistance in Staphylococcus aureus. Current status and future prospects. FEMS Microbiol. Rev.2017, 41(3), 430‒449. Doi: 10.1093/femsre/fux007.
Watabe N., Subsomwong P., Yamane K., Asano K., Nakane A. Polygonum tinctorium extract suppresses the virulence of methicillin-resistant Staphylococcus aureus by disrupting its extracellular vesicles. J. Ethnopharmacol. 2025, 337, 118933. Doi: 10.1016/j.jep.2024.118933.
Lee A., de Lencastre H., Garau J, Kluytmans J., Malhotra-Kumar S., Peschel A., Harbarth S.. Methicillin-resistant. Staphylococcus aureus. Nat. Rev. Dis. Primers. 2018, 4, 18033. Doi: 10.1038/nrdp.2018.33.
Turner N. A., Sharma-Kuinkel B. K., Maskarinec S. A., Eichenberger E. M., Shah P. P., Carugati M., Holland T. L., Fowler Jr V. G. Methicillin-resistant Staphylococcus aureus: an overview of basic and clinical research. Nat. Rev. Microbiol. 2019, 17, 203–218. Doi: 10.1038/s41579-018-0147-4.
Cong Y., Yang S., Rao X. Vancomycin resistant Staphylococcus aureus infections: A review of case updating and clinical features. J. Adv. Res. 2020, 21, 169‒176. Doi: 10.1016/j.jare.2019.10.005.
Dunai A., Spohn R., Farkas Z. Lázár V., Györkei Á., Apjok G., Boross G., Szappanos B., Grézal G., Faragó A., Bodai L., Papp B. Rapid decline of bacterial drug-resistance in an antibiotic-free environment through phenotypic reversion. eLife. 2019, 8, e47088. Doi: 10.7554/eLife.47088.
Lessa F. C., Sievert D. M. Antibiotic Resistance: A Global Problem and the Need to Do More. Clin. Infect. Dis. 2023, 77(Supplement 1), S1‒S3. Doi: 10.1086/653518.
Kumar M., Sarma D.K., Shubham S., Kumawat M., Verma V., Nina P.B., Devraj J. P., Kumar S., Singh B. Tiwari R.R. Futuristic Non-antibiotic Therapies to Combat Antibiotic Resistance: A Review. Front. Microbiol. 2021, 12, 609459. Doi: 10.3389/fmicb.2021.609459.
Pantyo V.V., Koval G.M., Danko E.M., Pantyo V.I. Complex impact of polarized and non-polarized low intense light and methylene blue on growth rate of some opportunistic microorganisms. Regul. Mech. Biosyst. 2020, 11(4), 520‒523. Doi: 10.15421/022079.
Xu M., WuP., Shen F., JiJ., Rakesh K.P. Chalcone derivatives and their antibacterial activities: Current development. Bioorg. Chem. 2019, 91, 103133. Doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103133.
Slivka M., Fizer M., Mariychuk R., Ostafin M., Moyzesh O., Koval G., Holovko-Kamoshenkova O., Rusyn I., Lendel V. Synthesis and Antimicrobial Activity of Functional Derivatives of thiazolo[ 2,3-c][1,2,4]triazoles. Lett. Drug. Des. Discov. 2022, 19, 791‒799.Doi:10.2174/1570180819666220110145659.
Kut D., Kut M., Komarovska-Porokhnyavets O., Kurka M., Onysko M., Lubenets V. Antimicrobial Activity of Halogen- and Chalcogen-Functionalized Thiazoloquinazolines. Lett. Drug. Des. Discov. 2024, 21, 2490‒2496. Doi: 10.2174/1570180820666230726160348.
Khalkhal E., Razzaghi M., Rostami-Nejad M., Rezaei-Tavirani M., Beigvand H.H., Tavirani M.R. Evaluation of laser effects on the human body after laser therapy. J. Lasers. Med. Sc. 2020, 11(1), 91-97. Doi: 10.15171/jlms.2020.15.
Barbieri J.S., Spaccarelli N., Margolis D.J., James W.D. Approaches to limit systemic antibiotic use in acne: systemic alternatives, emerging topical therapies, dietary modification, and laser and light-based treatments. J. Am. Acad. Dermatol. 2019, 80(2), 538‒549. Doi: 10.1016/j.jaad.2018.09.055.
Pantyo V.V., Koval G.M., Pantyo V.I., Danko E.M., Gulyar S.A. Influence of led radiation on the Staphylococcus aureus sensitivity to antibiotics. Photobiology and photomedicine. 2019, (26), 50‒55. Doi: 10.26565/2076-0612-2019-26-07.
Pantyo V.V., Haleha O.V., Kut D.Z., Kut M.M., Onysko M.Y., Danko E.M., Koval G.M., Pantyo V.I., Haza K.V., Bulyna T.B. The effect of low-intensity laser radiation on the sensitivity of Staphylococcus aureus to some halogen-containing azaheterocycles. Regul. Mech. Biosyst. 2024, 15 (2), 230‒234. Doi: 10.15421/022434.
Kut D.Zh., Kut M.M., Ostapchuk E.M., Onysko M.Yu., Onys’ko P.P., Lendel V.G. Versatile synthesis of 2-functionalized dihydrothiazolo[2,3-b]quinazolines through regioselective electrophilic intramolecular heterocyclization of 3-alkenyl-2-thioxoquinazolin-4-ones. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2024, Doi: 10.1080/10426507.2024.2416210.
