ХІМІЧНІ ПЕРЕТВОРЕННЯ ПОХІДНИХ ПІРОЛО-1,5-БЕНЗДІАЗЕПІНІВ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2024.2.67-74Ключові слова:
7-аміноіндол; переестеріфікація; відновлення; амідування; алкілування; 1,4-бензодіазепін; піроло-1,5-бензодіазепін; протонування.Анотація
Однією з найважливіших завдань сучасної органічної хімії є пошук, розробка простих методів синтезу та вивчення хімічних властивостей нових біологічно активних речовин. Похідні піролу-1,5-бензодіазепінів є важливим класом азотистих гетероциклів, які володіють широким спектром біологічної активності. Виходячи із структури синтезованих 4,5-дигідропіроло[1,2,3-e,f][1,5]-бензодіазепін-2(1Н)-онів, можна зробити висновок про їх високу реакційну здатність до хімічних перетворень. В роботі розглянуто хімічні властивості цих похідних (гідроліз, переестеріфікація, відновлення, алкілування, амідування), оцінені кислотно-основні властивості похідних піролу-1,5-бензодіазепіну. Внаслідок розрахунку маємо два значення констант іонізації, які відповідають протонізації амідної групи диазепінового кільця та індольної частині молекули. Протонізація амідної групи диазепінового кільця може бути або по атому нітрогену, або по атому оксигену. Але О-протонування більш вірогідне. В цьому випадку не порушується мезомерне зв’язування електронної пари атома нітрогену з р-електронним секстетом бензольного кільця. Ці дані дають цінну інформацію щодо залежності біологічної дії сполуки від ії хімічної будови та її хімічних властивостей. Показано перспективність вивчення біологічної активності синтезованих похідних піролу-1,5-бензодіазепіну з метою подальшого застосування їх у медичній практиці.
Посилання
Gavish M., Katz Y., Bar-Ami S., Weizman R. Biochemical, physiological, and pathological aspects of the peripheral benzodiazepine receptor. J. Neurochem, 1992, 58 (5), 1589‒1601. Doi: 10.1111/j.1471-4159.1992.tb10030.x.
Papadopoulos V., Baraldi M., Guilarte T. R., Knudsen T. B., Lacapère J.-J., Lindemann P., Norenberg M. D., Nutt D., Weizman A., Zhang M.-R., Gavish M. Translocator protein (18kDa): new nomenclature for the peripheral-type benzodiazepine receptor based on its structure and molecular function. Trends Pharmacol. Sci., 2006 27(8), 402‒409. Doi: 10.1016/j.tips.2006.06.005.
Bezugliy P.O. Pharmacist Chemistry: textbook. Vinnytsia: Nova kniga. 2008. P. 421‒425, 428. (in Ukr.)
Pat. USA 3642821. Pirrolo[1,2,3-e,f][1,5]benzodiazepines. Hester B. Jackson. The Upjohn Company. № 873693. Publ. 15.02.1972.
Pat. USA 3642822. Synthesis of pirrolo[1,2,3 -e,f][1,5]benzodiazepines. Hester B. Jackson The Upjohn Company. № 873720. Publ. 15.02.1972.
Patent for the invention № 2402036/23-04. Method for obtaining 4,5- dihydropyrrolo-[1,2,3-e,f][1,5]benzodiazepin-6(7Н)ones. Bogatskiy А., Andronati S., Ivanova R. Published bull. 13. 5.04. 1980.
Ivanova R., Shestakova M., Savchuk E., Lyashenko O. Synthesis and study of nev seven-membered ring structures based on aminoindole. ONU Visnik Chemistry. 2024, 29, (1, 87), 70‒78. Doi: 10.18524/2304-0947.2024.1(87)/307866. (in Ukr).
Godoi B., Schumacher R.F., Zeni G. Synthesis of heterocycles via electrophilic cyclization of alkynes containing heteroatom. Chem. Rev. 2011, 111, 2937–2980. Doi: 10.1021/cr100214d.
Hryhorka H., Fizer М., Fizer О., Kryvoviaz, A., Slivka M. Synthesis and chemical properties of 2-heptadecyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium cation. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem., 2022, № 2 (48). 67‒72. Doi: 10.24144/2414-0260.2022.2.67-72. (in Ukr).
Kaliendina S., Brynzei M., Kut M., Sukharev S., Ostapchuk Е., Onysko M. Regioselectivity of 2-(thiophene-2-il)thieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one.Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem., 2023, № 2 (50). 40‒45. Doi: 10.24144/2414-0260.2023.2.40-45. (in Ukr).
Romanyuk M.O., Krochuk A.C., Pashuk І.P. Optics. L.: LNU im.I.Franka. 2012. p. 212-215. (in Ukr).
