РЕАКЦІЇ 4-МЕТАЛІЛОКСИ(ПРОПАРГІЛОКСИ)-5,6-ДИМЕТИЛ-2-(ТІОФЕН-2-ІЛ)ТІЄНО[2,3-d]ПІРИМІДИНІВ З ТЕТАРГАЛОГЕНІДАМИ ТЕЛУРУ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2025.1.27-33Ключові слова:
алкілування; етер; 4-(металілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідин; тетрагалогеніди телуру; комплекс.Анотація
У даному дослідженні було вперше синтезовано нові етери 4-металілокси(пропаргілокси)-5,6-диметил-2-(тіофен-2-іл)тієно[2,3-d]піримідину шляхом модифікації відомої методики синтезу алільного аналогу. ЯМР-спектри вказують на проходження реакції алкілування, зокрема через зникнення сигналу амідного протону та появу сигналів протонів металільного та пропаргільного замісників.
Отримані етери були використані у реакціях з тетрагалогенідами телуру, які одержували in situ. Реакції проводились у крижаній оцтовій кислоті, внаслідок чого утворилися молекулярні комплекси з мольним співвідношенням етер : електрофільний реагент 1:1. Структуру продуктів підтверджено спектральними методами, а також даними елементного аналізу. Варто зазначити, що зміна умов проведення реакцій не вплинула на регіоселективність телурогалогенування.
У підсумку, дослідження демонструє успішний синтез нових телурвмісних молекулярних комплексів на основі тієнопіримідинових етерів. Встановлено, що природа електрофільного телуровмісного реагенту та ступінь ненасиченості етерного фрагменту не змінюють напрямок реакцій, що свідчить про сталість механізму утворення таких молеклулярних комплексів.
Посилання
Guarra F., Pratesi A., Gabbiani C., Biver T.A. Focus on the Biological Targets for Coinage Metal-NHCs as Potential Anticancer Complexes. J. Inorg. Biochem. 2021, 217, 111355. Doi: 10.1016/j.jinorgbio.2021.111355.
Schattschneider C., Kettenmann S. D., Hinojosa S., Heinrich J., Kulak N. Biological Activity of Amphiphilic Metal Complexes. Coord. Chem. Rev. 2019, 385, 191–207. Doi: 10.1016/j.ccr.2018.12.007.
Cervo R., Lopes T.R., de Vasconcelos A.R., Cargnelutti J.F., Schumacher R.F., Tirloni B., dos Santos S.S., Abram U., Lang E.S. Coordination Compounds Containing 2-pyridylselenium Ligands: Synthesis, Structural Characterization, and Antibacterial Evaluation. New J. Chem. 2021, 45 (29), 12863–12870. Doi: 10.1039/d1nj02374h.
Boros E., Dyson P.J., Gasser G. Classification of Metal-Based Drugs According to Their Mechanisms of Action. Chemisty. 2020, 6 (1), 41–60. Doi: 10.1016/j.chempr.2019.10.013.
Gelasco A., Lippard S.J. Anticancer Activity of Cisplatin and Related Complexes. Metallopharmaceuticals I. DNA Interact. 1999, 1–43. Doi: 10.1007/978-3-662-03815-4_1.
Ndagi U., Mhlongo N., Soliman M.E. Metal Complexes in Cancer Therapy–An Update from Drug Design Perspective. Drug Des. Dev. Ther. 2017, 599–616. Doi: 10.2147/dddt.s119488.
Yousuf I., Bashir M., Arjmand F., Tabassum S. Advancement of Metal Compounds as Therapeutic and Diagnostic Metallodrugs: Current Frontiers and Future Perspectives. Coord. Chem. Rev. 2021, 445, 214104. Doi: 10.1016/j.ccr.2021.214104.
Fränzle S., Markert B. The Biological System of the Elements (BSE). Part II: a Theoretical Model for Establishing the Essentiality of Chemical Elements. The Application of Stoichiometric Network Analysis to the Biological System of the Elements. Sci. Total Environ. 2000, 249 (1-3), 223–241. Doi: 10.1016/s0048-9697(99)00520-3.
Chasteen T.G., Fuentes D.E., Tantaleán J.C., Vásquez C.C. Tellurite: History, Oxidative Stress, and Molecular Mechanisms of Resistance. FEMS Microbiol. Rev. 2009, 33 (4), 820–832. Doi: 10.1111/j.1574-6976.2009.00177.x.
Ashraf M.W., Haider S.I., Solangi A.R., Memon A.F. Toxicity of Tellurium and its Compounds. Phys. Sci. Rev. 2023, 8 (11), 4375–4390. Doi: 10.1515/psr-2021-0112.
Sredni B. Immunomodulating Tellurium Compounds as Anti-Cancer Agents. Semin. Cancer Biol. 2012, 22 (1), 60–69. Doi: 10.1016/j.semcancer.2011.12.003.
Widy-Tyszkiewicz E., Piechal A., Gajkowska B., Śmiałek M. Tellurium-induced Cognitive Deficits in Rats Are Related to Neuropathological Changes in the Central Nervous System. Toxicol. Lett. 2002, 131 (3), 203–214. Doi: 10.1016/s0378-4274(02)00050-4.
Morell P., Toews A.D. Schwann Cells as Targets for Neurotoxicants. Neurotoxicology 1996, 17 (3-4), 685–695.
Santos D., Schiar V., Paixão M., Meinerz D., Nogueira C., Aschner M., Rocha J., Barbosa N. Hemolytic and Genotoxic Evaluation of Organochalcogens in Human Blood Cells In Vitro. Toxicol. Vitro. 2009, 23 (6), 1195–1204. Doi: 10.1016/j.tiv.2009.05.010.
González-Ibarra A., Nava-Alonso F., Dávila-Pulido G., Carrillo-Pedroza F., Rodríguez-Flores A. Dissolution Behavior of Elemental Tellurium and Tellurium Dioxide in Alkaline Cyanide Solutions. Hydrometallurgy. 2021, 203, 105702. Doi: 10.1016/j.hydromet.2021.105702.
Sun Y., Zhao Y., Lei Q., Du W., Yao Z., Zhang W., Si J., Ren Z., Chen J., Gao Y., Wen W., Tai R., Li X., Zhu D. Initiating Reversible Aqueous Copper–Tellurium Conversion Reaction with High Volumetric Capacity through Electrolyte Engineering. Adv. Mater. 2023, 35 (9), 2209322. Doi: 10.1002/adma.202209322.
Chauhan R.S., Shivran N. Emerging Trends in Organotellurolate Chemistry Derived from Platinoids. RSC Adv. 2017, 7 (87), 55175–55198. Doi: 10.1039/c7ra09480a.
Tiekink E.R. Therapeutic Potential of Selenium and Tellurium Compounds: Opportunities yet Unrealised. Dalton Trans. 2012, 41 (21), 6390–6395. Doi: 10.1039/c2dt12225a.
Persike D.S., Cunha R.L.O.R., Juliano L., Silva I.R., Rosim F.E., Vignoli T., Dona F., Cavalheiro E.A., Fernandes M.J.d.S. Protective Effect of the Organotelluroxetane RF-07 in Pilocarpine-Induced Status Epilepticus. Neurobiol. Dis. 2008, 31 (1), 120–126. Doi: 10.1016/j.nbd.2008.04.001.
Cunha R.L., Urano M.E., Chagas J.R., Almeida P.C., Bincoletto C., Tersariol I.L., Comasseto J.V. Tellurium-based Cysteine Protease Inhibitors: Evaluation of Novel Organotellurium (IV) Compounds as Inhibitors of Human Cathepsin B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15 (3), 755–760. Doi: 10.1016/j.bmcl.2004.11.012.
Abondanza T., Oliveira C., Barbosa C., Pereira F., Cunha R.L.O.R., Caires A., Comasseto J., Queiroz M., Valadares M., Bincoletto C. Bcl-2 Expression and Apoptosis Induction in Human HL60 Leukaemic Cells Treated with a Novel Organotellurium (IV) Compound RT-04. Food Chem. Toxicol. 2008, 46 (7), 2540–2545. Doi: 10.1016/j.fct.2008.04.010.
Cunha R.L., Gouvea I.E., Juliano L.A Glimpse on Biological Activities of Tellurium Compounds. An Acad. Bras Ciências. 2009, 81, 393–407. Doi: 10.1590/s0001-37652009000300006.
Kaliendina S., Brynzei M., Kut M., Sukharev S.M., Ostapchuk Е., Onysko M. Regioselectivity of alkylation of 2-(thiophene-2-il)thieno[2,3-d]pyrimidine-4(3H)-one. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem., 2023, 2 (50), 40‒45. Doi:10.24144/2414-0260.2023.2.40-45.
Gurnani C., Jura M., Levason W., Ratnani R., Reid G., Webster M. Preparation and structures of tellurium(IV) halide complexes with thioether coordination. Dalton Trans. 2009, 21, 4122‒4128. Doi:10.1039/B902771H.
Kulia D.Yu., Kut D., Kut M., Onysko M. Complexes of tellurium tetrahalides with 3-allyl-2-(2-methylthio)quinazolin-4(3H)-one. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2024, № 1 (51), 70‒75. Doi: 10.24144/2414-0260.2024.1.70-75.
Kim H., Lee C., Yang J.S., Choi S., Park C.-H., Kang J.S., Oh S.J., Yun J., Kim M.-H., Han G. Structural modifications at the 6-position of thieno[2,3-d]pyrimidines and their effects on potency at FLT3 for treatment of acute myeloid leukemia. Eur. J. Med. 2016, 120, 74‒85. Doi: 10.1016/j.ejmech.2016.05.022.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 А.Р. Криворучко , А.А. Кривов’яз , М.М. Кут , Д.Ж. Кут , Р.Т. Марійчук
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
