ЕЛЕКТРОФІЛЬНА ГЕТЕРОЦИКЛІЗАЦІЯ 1-ПЕНТІНІЛПІРАЗОЛ-4-КАРБАЛЬДЕГІДУ ПІД ДІЄЮ ГАЛОГЕНІВ ТА ТЕЛУРГАЛОГЕНІДІВ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2025.1.34-39Ключові слова:
1-пентінілпіразол-4-карбальдегід, електрофільна гетероциклізація, тетрагідропіразоло[1,2-a]піридазин, цвітер-іон, телурорганічні сполуки.Анотація
Синтез конденсованих похідних піразолу є актуальним, адже такі гетероцикли володіють цілим рядом біологічних активностей, а також використовуються як лікарські засоби. Їх здатність проявляти болезаспокійливу, антимікробну, антигістамінну, протипухлинну дію дає перспективи до створення нових циклічних похідних гетероциклічних піразолів. В даній роботі досліджено процес електрофільної гетероциклізації термінального 1-пентінілпіразол-4-карбальдегіду під дією галогенів та телургалогенідів.
Показано, шо дія молекулярних та гібридних галогенів на 1-пентінілпіразол-4-карбальдегід у середовищі оцтової кислоти за кімнатної температури приводить до регіо- та стереоселективної галогеноіндукованої гетероциклізації з формуванням E-2-форміл-5-галогеномтиліден-5,6,7,8-тетрагідропіразоло[1,2-a]піридазиній тригалогенідів чи йододигалогенідів.
Доведений вплив способу генерації телуровмісного електрофільного реагенту на напрямок реакції з 1-пентінілпіразол-4-карбальдегідом. Так, дія телур оксиду у хлороводневій кислоті вихідний субстрат приводить до утворення цвітер-іону 2-форміл-5-[(тетрахлоро-l5-теланіл)метилен]-5,6,7,8-тетрагідропіразоло[1,2-a]піридазинію. Натомість, телур оксид у бромоведневій кислоті дає продукт приєднання – 4-бромо-5-(трибромо--l4-теланіл)пент-4-ен-1-іл]-1Н-піразоло-4-карбальдегід. Цвітер-іон 2-форміл-5-[(тетрабромо-l5-теланіл)метилен]-5,6,7,8-тетрагідропіразоло[1,2-a]піридазинію синтезований дією індивідуального телуртетраброміду у оцтовій кислоті.
Посилання
Butt M. S., Sultan M. T. Nigella sativa: reduces the risk of various maladies. Critical reviews in food science and nutrition. 2010, 50(7), 654‒665. Doi: 10.1080/10408390902768797.
Zheng Y., Zhang Q. Hu X. A comprehensive review of ethnopharmacological uses, phytochemistry, biological activities, and future prospects of Nigella glandulifera. Med Chem Res. 2020, 29, 1168–1186. Doi: 10.1007/s00044-020-02558-9.
Islam M.N., Hossain K.S., Sarker P.P., Ferdous J., Hannan M.A., Rahman M.M., Chu D.-T., Uddin M.J. Revisiting pharmacological potentials of Nigella sativa seed: A promising option for COVID‐19 prevention and cure. Phytotherapy Research. 2021, 35(3), 1329‒1344. Doi: 10.1002/ptr.6895.
Islam M.T., Guha B., Hosen S., Riaz T. A., Shahadat S., Sousa L.D.R., Santos J.V.O., Junior J.J.S., Lima R.M.T., Reis A.C., Alencar M.V.O.B., Melo-Cavalcante A.A.C. Nigellalogy: a review on Nigella sativa. MOJ Bioequiv Availab. 2017, 3(6), 00056. Doi: 10.15406/mojbb.2017.03.00056.
Niu Y., Zhou L., Meng L., Chen S., Ma C., Liu Z., Kang W. Recent progress on chemical constituents and pharmacological effects of the genus Nigella. Evidence‐based Complementary and Alternative Medicine. 2020, 1, 6756835. Doi: 10.1155/2020/6756835.
Kulyar M. F. E. A., Li R., Mehmood K., Waqas M., Li K., Li J. Potential influence of Nagella sativa (Black cumin) in reinforcing immune system: A hope to decelerate the COVID-19 pandemic. Phytomedicine. 2021, 85, 153277. Doi: 10.1016/j.phymed.2020.153277.
Povidaichyk M.V., Shishkina S.V., Ostapchuk E.M., Onysko M.Y. Unexpected tellurohalogenation of terminal N alkynyl(alkenyl) derivatives of 4 functionalized pyrazoles. ChemOpen. 2025, e202400486. Doi: 10.1002/open.202400486.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 М.В. Повідайчик , А.Ю. Костик, М.Ю. Онисько , Є.М. Остапчук
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
