НЕОЧІКУВАНИЙ ПРОДУКТ ВЗАЄМОДІЇ ТЕТРАГАЛОГЕНІДІВ ТЕЛУРУ З 3-АЛІЛ-2-(ЦИНАМІЛТІО)ХІНАЗОЛІН-4(3H)-OНОМ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2025.2.55-59Ключові слова:
телуровмісні реагенти; тетрагалогеніди телуру; хіназолін-4-он; тіоетери; 3-аліл-2-(цинамілтіо)хіназолін-4(3H)-он; спектральний аналіз; 3-алілхіназолін-2,4(1H,3H)-діонуАнотація
Телуровмісні електрофільні реагенти посідають важливе місце в сучасному органічному синтезі. Серед них особливу увагу привертають галогеніди телуру(IV), які використовуються як ефективні субстрати для одержання телурофункціоналізованих сполук, зокрема в реакціях електрофільної внутрішньомолекулярної гетероциклізації. У цій роботі досліджено вплив природи алкенільного замісника в положенні 2 хіназолін-4-ону на перебіг реакції телурогалогенування. Для цього синтезовано 3-аліл-2-(цинамілтіо)хіназолін-4(3H)-он і проведено його взаємодію з тетрагалогенідами телуру. Встановлено, на відміну від очікуваних продуктів циклізації, з реакційної суміші в обох випадках виділено лише один продукт — 3-алілхіназолін-2,4(1H,3H)-діон.
Структуру одержаного 3-алілхіназолін-2,4(1H,3H)-діону підтверджено за допомогою спектральних методів (¹H, ¹³C ЯМР, хроматомас-спектроскопії). На основі отриманих експериментальних даних запропоновано механізм утворення 3-алілхіназолін-2,4(1H,3H)-діону, який включає імовірний послідовний ацидоліз цинамільного фрагменту, окиснення проміжних тіольних форм до дисульфіду та сульфонової кислоти, а далі — утворення кінцевого діону.
Посилання
Comasseto J.V., Ling L.W., Petragnani N., Stefani H.A. Vinylic selenides and tellurides - preparation, reactivity and synthetic applications. Synth. 1997, 4. 373‒403. Doi: 10.1055/s-1997-1210.
Zeni G., Braga A.L., Stefani H.A. Palladium-catalyzed coupling of sp2-hybridized tellurides. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10. 731–738. Doi: 10.1021/ar0202621.
Petragnani N., Stefani H. A. Advances in organic tellurium chemistry. Tetrahedron. 2005, 61 (7). 1613‒1679. Doi: 10.1016/j.tet.2004.11.076.
Singh F.V., Stefani H.A. Ultrasound-assisted synthesis of symmetrical biaryls by palladium-catalyzed detelluration of 1,2-diarylditellanes. Tetrahedron Lett. 2010, 51 (5). 863‒867. Doi: 10.1016/j.tetlet.2009.12.028.
Nishibayashi Y., Cho C.S., Uemura S. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions between organic tellurides and alkenes. J. Organomet. Chem. 1996, 507 (1-2). 197−200. Doi: 10.1016/0022-328X(95)05763-F.
Nishibayashi Y., Cho C.S., Ohe K., Uemura S. Palladium-catalyzed homocoupling reactions of organic tellurides. J. Organomet. Chem. 1996, 526 (2). 335−339. Doi: 10.1016/S0022-328X(96)06561-8.
Zeni G., Comasseto J.V. Coupling of Z-vinylic tellurides with alkynes catalysed by PdCl2CuI: synthesis of Z-enynes and Z-enediynes. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (25). 4619‒4622. Doi: 10.1016/S0040-4039(99)00773-X.
Dabdoub M.J., Dabdoub V.B., Marino J.P. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dimethyl- and diethylzinc with unsaturated organotellurium compounds. Tetrahedron Lett. 2000, 41 (4). 433‒436. Doi: 10.1016/S0040-4039(99)02087-0.
Kchripak S.M., Yakubetc V.I., Lendel V.G., Vas’kevich R.I., Staninetc V.I. Cyclization of 2-allylthiothieno[2,3-d]pyrimidines by Selenium and Tellurium tetrahalides. Ukr. Khim. Zh. 1998, 64(12). 128–132.
Onysko M.Yu., Lendel V.G., Staninetc V.I. Interaction of 2-propargylthio-3-phenyl-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]thieno[2,3-d]pyrimidine with selenium and Tellurium tetrahalides. Ukr. Khim. Zh. 1999, 65(4). 116–118.
Kut D.Zh., Kut M.M., Ostapchuk E.M., Onysko M.Yu., Onys’ko P.P., Lendel V.G. Versatile synthesis of 2-functionalized dihydrothiazolo[2,3-b]quinazolines through regioselective electrophilic intramolecular heterocyclization of 3-alkenyl-2-thioxoquinazolin-4-ones. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2024, 199. 675‒682. Doi: 10.1080/10426507.2024.2416210.
Capperucci A., Coronnello M., Salvini F., Tanini D., Dei S., Teodori E., Giovannelli L. Synthesis of functionalised organochalcogenides and in vitro evaluation of their antioxidant activity. Bioorganic Chemistry. 2021, 110. 104812. Doi:10.1016/j.bioorg.2021.104812.
Slivka M., Fizer M., Mariychuk R., Ostafin M., Moyzesh O., Koval G., Holovko-Kamoshenkova O., Rusyn I., Lendel V. Synthesis and Antimicrobial Activity of Functional Derivatives of thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles. Lett. Drug. Des. Discov. 2022, 19. 791‒799. Doi:10.2174/1570180819666220110145659.
Kut D., Kut M. Komarovska-Porokhnyavets O., Kurka M., Onysko M., Lubenets, V. Antimicrobial Activity of Halogen- and Chalcogen-Functionalized Thiazoloquinazolines. Lett. Drug. Des. Discov. 2024, 21. 2490‒2496. Doi:10.2174/1570180820666230726160348.
Kulya D.Yu., Kut D.Zh., Kut M.M., Mariychuk R.T., Onysko M.Yu. Regioselectivity of halo- and chalcogen-induced cyclization of diallylquinazolin-4-one. J. Chem. Technol. 2024, 32(4), 837–843. Doi: 10.15421/jchemtech.v32i4.316035.
Zborovskyi Yu.L., Orisyk V.V., Dobosh A.A., Khrypak S.M., Nesterenko A.M., Staninets V.I. Synthesis of derivatives of thiazolo- and thiazino[3,2-a]quinazolines. Ukr. Chem. J. 2002, 68. 95‒99.
Gurnani C., Jura M., Levason W., Ratnani R., Reid G., Webster M. Preparation and structures of tellurium(IV) halide complexes with thioether coordination. Dalton Trans. 2009, 21. 4122‒4128. Doi:10.1039/B902771H.
Farouk M., Alrokayan S.A., Imran A., Abu-Salah K.M. One-pot synthesis and luminescent spectra of 3-allyl substituted quinazoline-2,4-dione derivatives as allyl capping agents. Chem. Paper. 2012, 66 (1). 75–78. Doi: 10.2478/s11696-011-0094-2
Shiau C.-Y., Chern J.-W., Liu K.-C., Chan C.-H., Yen M.-H., Cheng M.-C., Wang Y. Studies on quinazolinones. 2†. Synthesis of 2-(4-benzylpiperazin-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-5H-oxazolo[2,3–b]quinazolin-5-one and -2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one. J. Heterocyclic Chem. 1990, 27. 1467‒1472. Doi: 10.1002/jhet.5570270552.
Kut M., Onysko M., Lendel V. The Influence of Condensed Cycle on Regiochemistry of Electrophilic Heterocyclization of 3-Alkenyl-2-Thioxopyrimidin-4-One by p-Alkoxyphenyltellurium Trichloride. J. Heterocyclic Chem. 2018, 55. 888‒892. Doi: 10.1002/jhet.3114.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 Д.Ю. Куля, Д.Ж. Кут, М.Ю. Онисько, М.М. Кут
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
