ДОСЛІДЖЕННЯ ПРОЦЕСУ ТЕЛУРОГАЛОГЕНУВАННЯ ТЕРМІНАЛЬНОГО 2-БУТІНІЛТІОХІНОЛІН-3-КАРБАЛЬДЕГІДУ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2025.2.60-65Ключові слова:
2-бутінілтіохінолін-3-карбальдегід; тетрабромід телуру; телуро-індукована циклізація; протонування; тіазинохінолінАнотація
В даній роботі досліджено процес телурогалогенування 2-бутінілтіохінолін-3-карбальдегіду в різних за полярністю розчинників під дією тетрагалогенідів телуру як індивідуальних, так і отриманих in situ шляхом взаємодії діоксиду телуру та галогеноводневої кислоти. Знайдено, що використання телур діоксиду в надлишку галогенідної кислоти при дії на термінальний бутінільний тіоетер хінолін-3-карбальдегіду приводить до неселективного утворення продуктів протонування основного центру хіноліну та телуро-індукованої циклізації. Показано, що хлороформ виявився неефективним розчинником для одержання телуровмісних солей хінолінію. Натомість, проведення реакцій в оцтовій кислоті 2-бутінілтіохінолін-3-карбальдегіду з діоксидом телуру в галогеноводневій кислоті приводить до утворення суміші 2-(бут-3-ін-1-ілтіо)-3-формілхіноліній гексагалогенотелуратів та 2,3-дигідро-1-[(трибромо-l4-теланіл)метиліден]-5-форміл-1H-[1,3]тіазино[3,2-a]хіноліній галогенідів, співвідношення яких залежить від природи галогену. Використання в реакції телурогалогенування в 2-бутінілтіохінолін-3-карбальдегіду індивідуального телуртетраброміду оцтовій кислоті чи ацетонітрилі ефективно приводить до утворення продукту телуро-індукованої гетероциклізації – 2,3-дигідро-1-[(трибромо-l4-теланіл)метиліден]-5-форміл-1H-[1,3]тіазино[3,2-a]хіноліній броміду.
Посилання
Elshaier Y., Aly A., El-Aziz M., Fathy H., Brown A., Ramadan М. A review on the synthesis of heteroannulated quinolones and their biological activities. Mol Divers. 2022, 26. 2341–2370. Doi: 10.1007/s11030-021-10332-1.
Raza H., Rizvi N.E.A., Siddiqui H., Javaid А., Iqbal М. Synthesis and biological evaluation of new [1,3,4]thiadiazepino[7,6-b]quinolin-2-amines as potent anti-microbial agents. Med. Chem. Res. 2013, 22. 4001–4015. Doi: 10.1007/s00044-012-0389-z.
O’Donnell F., Smyth T., Ramachandran V., Smyth W.A study of the antimicrobial activity of selected synthetic and naturally occurring quinolines. Int. J. Antimicrob. Agents. 2010, 35(1). 30–38. Doi: 10.1016/j.ijantimicag.2009.06.031.
Kaur К., Jain М., Reddy R., Jain R. Quinolines and structurally related heterocycles as antimalarials. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45(8). 3245–3264. Doi: 10.1016/j.ejmech.2010.04.011.
Ali R., Mohammed H. Biological activity and latent fingerprints detection by azo quinoline dye and its complexes. Period. Eng. Nat. Sci. 2021, 9(3). 317-329. Doi: 10.21533/pen.v9i3.2130.
Ukrainets I., Golik N., Chernenok I. 4-Hydroxy-2-quinolones. 233*. Synthesis and diuretic activity of 9-bromo-7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-6-carboxylic acid anilides. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49(9). 1323–1330. Doi: 10.1007/s10593-013-1381-3.
Weyesa A., Mulugeta E. Recent advances in the synthesis of biologically and pharmaceutically active quinoline and its analogues: a review. RSC advances. 2020, 10(35). 20784‒20793. Doi: 10.1039/D0RA03763J.
Slivka M., Onysko M., The use of electrophilic cyclization for the preparation of condensed heterocycles. Synthesis. 53(19). 3497‒3512. Doi: 10.1055/s-0040-1706036.
Godoi B., Schumacher R. F., Zeni G. Synthesis of heterocycles via electrophilic cyclization of alkynes containing heteroatom. Chem. Rev. 2011, 111(4). 2937‒2980. Doi: 10.1021/cr100214d.
Slivka M., Korol N. Synthesis of mononuclear heterocycles via electrophilic cyclization. Monatsh. Chem. 2022, 153(1). 1‒8. Doi: 10.1007/s00706-021-02869-6.
de Andrade V.S., de Mattos M.C. N-Halo reagents: Modern synthetic approaches for heterocyclic synthesis. Synthesis. 2019, 51(09). 1841‒1870. Doi: 10.1055/s-0037–1611746.
Povidaichyk M.V., Shishkina S.V., Ostapchuk E.M., Onysko M.Y. Unexpected Tellurohalogenation of Terminal N‐Alkynyl (Alkenyl) Derivatives of 4‐Functionalized Pyrazoles. ChemistryOpen. 2025, e202400486. Doi: 10.1002/open.202400486.
Povidaichyk M.V., Sidey V.I., Shishkina S.V., Onysko M.Y., Fizer M.M. Structural, Vibrational and Reactivity Trends Across the Halogen Series of Tellurium-Based Zwitterions. J. Mol. Struct. 2025, 143953. Doi: 10.1016/j.molstruc.2025.143953.
Povidaichik, M., Shalimov, O., Onysko, M., Onysko. P. Synthesis of salts of N-allyl trichloroace tamidinium hexahalogenotellurate Ukr. Chem. J. 2022, 88(9), 34–40. Doi: 10.33609/2708–129X.88. 09. 2022.34–40.
Kut D.Z., Kut M.M., Ostapchuk E.M., Onysko M.Y., Onys’ko P.P., Lendel V.G. Versatile synthesis of 2-functionalized dihydrothiazolo [2, 3-b] quinazolines through regioselective electrophilic intramolecular heterocyclization of 3-alkenyl-2-thioxoquinazolin-4-ones. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2024, 199(7-9). 675‒682. Doi: 10.1080/10426507.2024.2416210.
Kut D.Zh., Kut M.M., Onysko M.Y., Lendel V.G. Electrophilic cyclization of propargyl thioethers of 3-methyl(phenyl)-2-(prop-2-yn-1-ylthio)-7-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones by tellurium tetrahalides. Vopr. khim. khim. tekhnol. 2021, 6. Doi: 10.32434/0321-4095-2021-139-6-40-44. (in Ukr.).
Sabti A.B., Al-Fregi A.A., Yousif M.Y. Synthesis and antimicrobial evaluation of some new organic tellurium compounds based on pyrazole derivatives. Molecules. 2020, 25(15), 3439. Doi: 10.3390/molecules25153439.
Fizer M., Slivka M., Sidey V., Baumer V., Mariychuk R. XRD, NMR, FT-IR and DFT structural characterization of a novel organic-inorganic hybrid perovskite-type hexabromotellurate material. J. Mol. Struct. 2021, 1235. 130227. Doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130227.
Slivka M., Fizer M., Mariychuk R., Ostafin M., Moyzesh O., Koval G., Holovlo-Kamoshenkova O., Rusyn I., Lendel V. Synthesis and Antimicrobial Activity of Functional Derivatives of thiazolo [2, 3-c][1, 2, 4] triazoles. Lett Drug Des Discov. 2022, 19(9). 791‒799. Doi: 10.2174/1570180819666220110145659.
Bentahar F., Abdelbaky M.S., Menéndez M.I., Huidobro P., García-Granda S., Dammak M. A novel antibacterial benzimidazolium hexachlorotellurate hybrid compound: Experimental-theoretical characterization. Polyhedron. 2022, 228. 116034. Doi: 10.1016/j.poly.2022.116034.
Fizer M.M., Fizer O.I., Slivka M.V., Mariychuk R.T. New [1, 3] thiazolo [3, 2-b][1, 2, 4] triazol-7-ium cationic surfactant as a stabilizer of silver and gold nanoparticles. Appl. Nanosci. 2023, 13(7). 5079‒5090. Doi: 10.1007/s13204-022-02687-0.
Kut D., Kut M., Komarovska-Porokhnyavets O., Kurka M., Onysko M., Lubenets V. Antimicrobial activity of halogen-and chalcogen-functionalized thiazoloquinazolines. Lett Drug Des Discov. 2024, 21(13). 2490‒2496. Doi: 10.2174/1570180820666230726160348.
Lopes E.F., Penteado F., Thurow S., Pinz M., Reis A.S., Wilhelm E.A., Luchese C., Barcellos T., Dalberto B., Alves D., da Silva M., Lenardao E.J. Synthesis of isoxazolines by the electrophilic chalcogenation of β, γ-unsaturated oximes: fishing novel anti-inflammatory agents. J. Org. Chem. 2019, 84(19). 12452‒12462. Doi: 10.1021/acs.joc.9b01754.
Fizer O., Dujnič V., Sidey V., Baumer V., Slivka M., Fizer M. New 2-amino-[1, 3] thiazolo [3, 2-b][1, 2, 4] triazol-7-ium hexabromotellurates: Experimental and computational structural studies. J. Mol. Struct. 2024, 1295. 136632. Doi: 10.1016/j.molstruc.2023.136632.
Fizer M., Slivka M., Sidey V., Baumer V., Fizer O. On the protonation of a polysubstituted 1, 2, 4-triazole: A structural study of a hexabromotellurate salt. J. Mol. Struct. 2021, 1241. 130632. Doi: 10.1016/j.molstruc.2021.130632.
Sabo T.S., Ostapchuk E.M., Onysko M.Y. Halogenocyclization of terminal 2-butynyl (pentynyl) thioquinoline-3-carbaldehyde. J. Chem. Technol. 2024, 32(4). 874‒879. Doi: 10.15421/jchemtech.v32i4.316454. (in Ukr.).
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 Т.Ш. Сабо, М.Ю. Онисько , В.Г. Лендєл
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
