ОЦІНКА ВЕЛИЧИНИ ЕНЕРГІЇ ШИРИНИ ЗАБОРОНЕНОЇ ЗОНИ НА ПРИКЛАДІ ХЛОРИДУ 2-((ДИХЛОРО(4-МЕТОКСИФЕНІЛ)-λ4-ТЕЛАНІЛ)МЕТИЛ)-5-ОКСО-8-(ТРИФЛУОРОМЕТИЛ)-2,3-ДИГІДРО-5H-ТІАЗОЛО[2,3-b]ХІНАЗОЛІН-10-IЮ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2025.2.66-74Ключові слова:
енергія ширини забороненої зони; метод Тауца; УФ-спектроскопія; DFT-розрахунки; тіазоло[2,3-b]хіназолін; прямі дозволені переходи; оптичні властивостіАнотація
У роботі досліджено оптичні властивості органічного матеріалу на основі тіазоло[2,3-b]хіназоліну в розчині ацетонітрилу та плівці з використанням УФ-спектроскопії. Визначено енергію ширини забороненої зони (Egap) для хлориду 2-((дихлоро(4-метоксифеніл)-λ4-теланіл)метил)-5-оксо-8-(трифлуорометил)-2,3-дигідро-5H-тіазоло[2,3-b]хіназолін-10-iю методом Тауца та проведено квантово-хімічні розрахунки (DFT, B3LYP/TZVP) для порівняння з експериментальними даними. Показано, що сполуці даного класу характерні прямі дозволені енергетичні переходи. Встановлено, що значення енергії ширини забороненої зони для розчину складає – 4.21 еВ, а для плівки – 3.27 еВ. Розрахункові значення Еgap добре узгоджуються з експериментальними (розбіжність в розчині на 13%, в плівці на 5%), що підтверджує гіпотезу про прямий дозволений характер переходів для такого роду сполук. Виявлено вплив сольватації на величину значення енергії ширини заборненої зони у ацетонітрилі. Отримані результати мають важливе значення для прогнозування фотофізичних і фотохімічних властивостей похідних хіназолін-4-ону та їх застосування в оптоелектроніці та органічному матеріалознавстві.
Посилання
Yoshikawa H. Matsunami Y. Nanishi. Development and applications of wide bandgap semiconductors, in: K. Takahashi, A. Yoshikawa, A. Sandhu (Eds.), Wide Bandgap Semiconductors: Fundamental Properties and Modern Photonic and Electronic Devices, Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg, 2007, P. 1–24.
Basumatary P., Kumari J., Agarwal P. Probing the defects states in MAPbI3 perovskite thin films through photoluminescence and photoluminescence excitation spectroscopy studies. Optik. 2022, 266. 169586. Doi: 10.1016/j.ijleo.2022.169586.
Grenadier S.J., Maity A., Li J., Lin J., Jiang H. Effects of unique band structure of h-BN probed by photocurrent excitation spectroscopy. Appl. Phys. Express. 2022, 15. 051005. Doi: 10.35848/1882-0786/ac6b83.
Eddekkar M., El-Ouaddi H., Labrag A., Bghour M., Soussi A., Zakaria J., Tirbiyine A.. DFT-based (HSE06) investigation of band gap engineering: Optoelectronic, mechanical and thermodynamic insights in Cs2AgBiY6 (Ydouble bondBr, I) for photovoltaic applications. Micro and Nanostructures. 2024, 190. 207840. Doi: 10.1016/j.micrna.2024.207840.
Nguyen T.D., Huang C., Tsilomelekis G., Celik F.E. Differential Diffuse Reflectance Spectral Calculation of Crystalline Composition and Bandgap Energy in Metal Oxides Mixtures. J. Phys. Chem. C. 2024, 128. 18051–18062. Doi: 10.1021/acs.jpcc.4c03763.
Abbo H.S., Lai C.H., Titinchi S.J.J. Substituent and solvent effects on UV‐visible absorption spectra of chalcones derivatives: Experimental and computational studies. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2023, 303. 123180. Doi: 10.1016/j.saa.2023.123180.
Tauc J., Grigorovici R., Vancu A. Optical Properties and Electronic Structure of Amorphous Germanium. Phys. Status Solidi B. 1966, 15. 627–637. Doi: 10.1002/pssb.19660150224.
Makuła P., Pacia M., Macyk W. How To Correctly Determine the Band Gap Energy of Modified Semiconductor Photocatalysts Based on UV-Vis Spectra. J. Phys. Chem. Lett. 2018, 9. 6814–6817. Doi: 10.1021/acs.jpclett.8b02892.
Ambika V.R., Jayalakshmi D., Narendran K., Athimoolam S., Valan M.F., Kamalarajan P., Ahamed J.I. Growth, structural, spectral, optical and thermal studies of a novel third-order nonlinear optical single crystal: Piperazine-1,4-diium bis(2, 4-dichlorobenzoate). J. Mol. Struct. 2021, 1225. 129292. Doi: 10.1016/j.molstruc.2020.129292.
Saravanakumar M., Chandrasekaran J., Krishnakumar M., Babu B., Vinitha G., Anis M. Experimental and quantum chemical studies on SHG, Z-scan and optical limiting investigation of 2-amino-5-bromopyridinium trifluoroacetate single crystal for optoelectronic applications. J. Phys. Chem. Solids. 2020, 136. 109133. Doi: 10.1016/j.jpcs.2019.109133.
Shagufta I. A. An insight into the therapeutic potential of quinazoline derivatives as anticancer agents. Med. Chem. Commun. 2017, 8. 871‒885. Doi: 10.1039/C7MD00097A.
Marshall C.M., Federice J.G., Bell C.N., Cox P.B., Njardarson J.T. An Update on the Nitrogen Heterocycle Compositions and Properties of U.S. FDA-Approved Pharmaceuticals (2013–2023). J. Med. Chem. 2024, 67. 11622–11655. Doi: 10.1021/acs.jmedchem.4c01122.
Kut D., Kut M., Komarovska-Porokhnyavets O., Kurka M., Onysko M., Lubenets V. Antimicrobial Activity of Halogen-and Chalcogen-Functionalized Thiazoloquinazolines. Lett. Drug Des. Discov. 2024, 21. 2490‒2496. Doi: 10.2174/1570180820666230726160348.
Pantyo V.V., Haleha O.V., Kut D.Z., Kut M.M., Onysko M.Y., Danko E.M., Koval G.M., Pantyo V.I., Haza K.V., Bulyna T.B. The effect of low-intensity laser radiation on the sensitivity of Staphylococcus aureus to some halogen-containing azaheterocycles. Regul. Mech. Biosyst. 2024, 15. 230‒234. Doi: 10.15421/022434.
Yu S.-C., Li X., Cheng L., Liu L. Constrution of Quinazoline-Linked Covalent Organic Frameworks via a Multicomponent Reaction for Photocatalysis. Chem. Eur. J. 2024, 30. e202400668. Doi: 10.1002/chem.202400668.
Shirzadi-Ahodashti M., Ebrahimzadeh M. A., Biparva P. Highly Selective and Sensitive Visual Detection of Fe3+ using a Simple Quinazoline-Based Colorimetric Sensor. J. Fluoresc. 2025, 35. 7319–7326. Doi: 10.1007/s10895-024-04115-8.
Szu F.-E., Chen S.-A., Yu Y.-Y., Lee J.-H., Chiu T.-L., Leung M.-kit. Modification of thermally activated delayed fluorescence emitters comprising fluorinated acridan–quinazoline and spiroacridan–quinazoline moieties for efficient green OLEDs. J. Mater. Chem. C. 2024, 12. 15112‒15118. Doi: 10.1039/D4TC02592J.
Xu B., Li S., Jiao H., Yin J., Liubc Z., Zhong W. A two-dimensional quinazoline based covalent organic framework with a suitable direct gap and superior optical absorption for photovoltaic applications. J. Mater. Chem. A. 2020, 8. 3865‒3871. Doi: 10.1039/C9TA12136F.
Li P., Xiang Y., Gong S., Lee W.-K., Huang Y.-H., Wang C.-Y., Yang C., Wu C.-C. Quinazoline-based thermally activated delayed fluorescence emitters for high-performance organic light-emitting diodes with external quantum efficiencies about 28%. J. Mater. Chem. C. 2021, 9. 12633‒12641. Doi: 10.1039/D1TC02633J.
Hassan A. U., Sumrra S. H., Mohyuddin A., Imran M. Long range push-pull based NIR switching and photovoltaic optimization as energetic offset novel study design of novel quinazoline anchoring dyes. Mater. Sci. Eng. B. 2024, 299. 117050. Doi: 10.1016/j.mseb.2023.117050.
Selvam P., Kumar A., Manjappa K.B. Microwave-Assisted Synthesis of Triphenyl Amine-Based Phenyl Quinazolines: Investigation of Photophysical and Fluorescence Switching Behavior. J. Fluoresc. 2025. Doi: 10.1007/s10895-025-04249-3.
Roja S.S., Sunil P.S., Darussalam M.M., Manoharan V., Prakash J., Kumar R. . Benzo[4,5]imidazole[2,1-b]quinazoline-1(2H)-one: An efficient fluorescent probe for the selective and sensitive detection of Cu(II) ions. Spectrochim. Acta - A: Mol. Biomol. 2025, 333. 125853. Doi: 10.1016/j.saa.2025.125853.
Kut D. Zh., Kut M.M., Ostapchuk E.M., Onysko M.Yu., Onys’ko P.P., Lendel V.G. Versatile synthesis of 2-functionalized dihydrothiazolo[2,3-b]quinazolines through regioselective electrophilic intramolecular heterocyclization of 3-alkenyl-2-thioxoquinazolin-4-ones. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2024, 199. 675‒682. Doi: 10.1080/10426507.2024.2416210.
Mohamed A., Visco Jr.D.P., Breimaier K, Bastidas D.M. Effect of Molecular Structure on the B3LYP-Computed HOMO–LUMO Gap: A Structure − Property Relationship Using Atomic Signatures. ACS Omega. 2025, 10. 2799–2808. Doi: 10.1021/acsomega.4c08626.
Irfan A., Hussien M., Chaudhry A. R., Qayyum M. A., Al-Sehemi A. G., Selvakumari S., Muthu S. Effect of solvent role in electronic properties, band gap, electron injection barrier, charge transport nature, topology studies (ELF, LOL, RDG), and optical properties of azoles for multifunctional applications. J. Mol. Struct. 2023, 390. 122956. Doi: 10.1016/j.molliq.2023.122956.
Reichel L., Kirschbaum E. Über aromatische Tellurverbindungen. (I. Mitteilung über Organometallverbindungen). Ann. Chem. 1936, 523. 211–223. Doi:10.1002/jlac.19365230113.
Neese F. The ORCA program system, Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2012, 2. 73–78. Doi: 10.1002/wcms.81.
Hanwell M., Curtis D., Lonie D., Vandermeersch T., Zurek E., Hutchison G. Avogadro: an advanced semantic chemical editor, visualization, and analysis platform. Journal of Cheminformatics. 2012, 4. 17. Doi: 10.1186/1758-2946-4-17.
Zhang Q., Guo Y.-X., Long T., Xu L.-Y., Huang Y. Design and performance evaluation of nitrogen-rich bis-six-membered fused ring energetic materials via density functional theory. J. Mol. Model. 2025, 31. 225. Doi: 10.1007/s00894-025-06453-1.
Neese F. An improvement of the resolution of the identity approximation for the formation of the Coulomb matrix. J. Comput. Chem. 2003, 24. 1740–1747. Doi: 10.1002/jcc.10318.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 Д.Ж. Кут, А.О. Кривов’яз, А.І. Погодін, М.М. Кут
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
