DOI: https://doi.org/10.24144/2414-0260.2019.2.56-62

ДОВГОЛАНЦЮГОВІ ОСНОВИ ШИФФА НА ОСНОВІ ХІНОЛІНУ

M. M. Kut, M. Yu. Onysko, V. G. Lendel

Анотація


Азометини з гетероциклічним фрагментом у своєму складі використовують в якості пігментів барвників, каталізаторів, інтермедіатів в органічному синтезі та в якості стабілізаторів при виробництві високомолекулярних сполук. Відомі приклади використання основ Шиффа для отримання комплексів перехідних металів, що є важливим для аналітичної хімії. Також азометини володіють широким спектром біологічної активності: проявляють протизапальні, антифунгіцидні, антибактеріальні та протисудомну активності. Введення хінолінового циклу до азометинового фрагмента може підвищити біоактивність останніх, бо як відомо, що функціональні похідні хіноліну проявляють широкий спектр біологічної активності.

Метою даної роботи є синтез нових азометинів на основі хіноліну. Взаємодію довголанцюгових амінів з 2-хлорохіноліном проводили в середовищі піридину. В результаті реакції отримано продукти конденсації 1-(2-хлорохінолін-3-іл)-N-алкілметаніміни. Великий вуглеводневий ланцюг біля імінного нітрогену збільшує ліофільність азометинів, що, потенційно, може вплинути на швидкість фармакологічної дії.

Реакції конденсації 2-хлорохінолін-3-карбальдегіду проведено з гідразидами гексанової та октанової кислот в середовищі етанолу, що дозволило отримати гідразони з високими виходами. Слід відмітити, що в результаті реакції утворюється суміш син- та анти-ізомерів.

Для з’ясування впливу замісника в положенні 2 хіноліну проведено конденсації синтетично доступного 2-тіохінолін-3-карбальдегіду з амінами та гідразидами кислот. Взаємодія між 2-тіоксохінолін-3-карбальдегідом та октиламіном в середовищі етилового спирту приводить до утворення продукту конденсації ― 3-[(октиліміно)метил]хінолін-2-тіолу. У випадку конденсації 2-тіохінолін-3-карбальдегіду з гідразидом октанової кислоти утворюється гідразон, який являє собою суміш син- та анти-ізомерів у співвідношенні 1:1.2.

Слід відмітити, що отримані довголанцюгові тіопохідні хіноліну можуть бути використані в якості комплексоутворювачів для визначення металів.

Будову отриманих сполук доведено спектрами ядерно-магнітного резонансу.

Ключові слова


хінолінкарбальдегід; аміни; гідразиди кислот; конденсація; основи Шиффа

Повний текст:

PDF

Посилання


Tao T., Xu F., Chen X.-C., Liu Q.-Q., Huang W., You X.-Z. Comparisons between azo dyes and Schiff bases having the same benzothiazole/phenol skeleton: Syntheses, crystal structures and spectroscopic properties. Dyes and Pigments. 2012, 92(3), 916–922. Doi: 10.1016/j.dyepig.2011.09.008.

Papić S., Koprivanac N., Grabarić Z., Parac-Osterman Đ. Metal complex dyes of nickel with schiff bases. Dyes and Pigments. 1994, 25(3), 1994, 229–240. Doi:10.1016/0143-7208(94)85012-7.

Nejati K., Rezvani Z., Massoumi B. Syntheses and investigation of thermal properties of copper complexes with azo-containing Schiff-base dyes. Dyes and Pigments. 2007, 75(3), 653–657. Doi:10.1016/j.dyepig.2006.07.019.

Cozzi P. G. Metal–Salen Schiff base complexes in catalysis: practical aspects. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 410–421. Doi: 10.1039/B307853C.

Chen Z., Morimoto H., Matsunaga S., Shibasaki M. A Bench-Stable Homodinuclear Ni2−Schiff Base Complex for Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Tetrasubstituted anti-α,β-Diamino Acid Surrogates. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130(7) 2170–2171. Doi: 10.1021/ja710398q.

Drozdzak R., Allaert B., Ledoux,N., Dragutan I., Dragutan V., Verpoort F. Ruthenium complexes bearing bidentate Schiff base ligands as efficient catalysts for organic and polymer syntheses. Coord. Chem. Rev. 2005, 249 (24), 3055–3074. Doi: 10.1016/j.ccr.2005.05.003.

Lu X.-B., Feng X.-J., He, R. Catalytic formation of ethylene carbonate from supercritical carbon dioxide/ethylene oxide mixture with tetradentate Schiff-base complexes as catalyst. Appl. Catal., A: General. 2002, 234(1-2), 25–33. Doi: 10.1016/S0926-860X(02)00223-5.

Bryliakov K.P., Talsi E.P. Evidence for the Formation of an Iodosylbenzene(salen)iron Active Intermediate in a (Salen)iron(III)-Catalyzed Asymmetric Sulfide Oxidation. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5228–5230. Doi: 10.1002/anie.200460108.

Varma R.S., Saini R.K., Prakash O. Hypervalent iodine oxidation of phenolic schiff's bases: Synthesis of 2-arylbenzoxazoles. Tetrahedron Lett. 1997, 38(15), 2621–2622. Doi: 10.1016/S0040-4039(97)00444-9.

Sabaa M. W., Mohamed R. R., Oraby E. H.. Vanillin–Schiff’s bases as organic thermal stabilizers and co-stabilizers for rigid poly(vinyl chloride). Eur. Polym. J. 2009, 45(11), 3072–3080. Doi: 10.1016/j.eurpolymj.2009.08.018.

Ahmed D., El-Hiti G., Hameed A., Yousif E., Ahmed A. New Tetra-Schiff Bases as Efficient Photostabilizers for Poly(vinyl chloride). Molecules. 2017, 22(9), 1506–1522. Doi: 10.3390/molecules22091506.

Yousif E., Salimon J., Salih N. New stabilizers for polystyrene based on 2-N-salicylidene-5-(substituted)-1,3,4-thiadiazole compounds. Journal of Saudi Chemical Society. 2012, 16(3), 299–306. Doi: 10.1016/j.jscs.2011.01.011.

Yousif E., Bakir E., Salimon J., Salih N. Evaluation of Schiff bases of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole as photostabilizer for poly(methyl methacrylate). Journal of Saudi Chemical Society. 2012, 16(3), 279–285. Doi: 10.1016/j.jscs.2011.01.009.

Çukurovali A., Yilmaz I. A new cyclobutane substituted Schiff baseligand, synthesis of its Cd(II), Co(II), Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes and investigation oftheir structure. J. Coord. Chem. 2001, 53, 329–337. Doi: 10.1080/00958970108022619.

Çukurovali A., Yilmaz I., Ahmedzade M., Özmen H. A new cyclobutane-substituted Schiff base ligand and its Co(II), Cu(II), Ni(II), AND Zn(II) complexes. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2001, 31(2), 255–262. Doi: 10.1081/SIM-100002045.

Rane R.A., Nandave M., Nayak S., Naik A., Shah D., Alwan W.S., Sahu N.U., Naphade S.S., Palkar M.B., Karunanidhi S., Thapliyal N., Karpoormath R. Synthesis and pharmacological evaluation of marine bromopyrrole alkaloid-based hybrids with anti-inflammatory activity. Arabian Journal of Chemistry. 2017, 10(4), 458–464. Doi: 10.1016/j.arabjc.2014.06.004.

Dharmaraj N., Viswanathamurthi P., Natarajan K. Ruthenium(II) complexes containing bidentate Schiff basesand their antifungal activity. Transition Met. Chem. 2001, 26(1–2), 105–109. Doi: 10.1023/A:1007132408648.

Guo Z., Xing R., Liu S., Zhong Z., Ji X., Wang L., Li P. Antifungal properties of Schiff bases of chitosan, N-substituted chitosan and quaternized chitosan. Carbohydr. Res. 2007, 342(10), 1329–1332. Doi: 10.1016/j.carres.2007.04.006.

Karthikeyan M.S., Prasad D.J., Poojary B., Bhat K.S., Holla B.S., Kumari N.S. Synthesis and biological activity of Schiff and Mannich bases bearing 2,4-dichloro-5-fluorophenyl moiety. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14(22), 7482–7489. Doi: 10.1016/j.bmc.2006.07.015.

Ciugureanu C., Ungureanu M., Grosu G. The antibacterial action of new hydrazide derivatives. Rev. Med.Chir. Soc. Med. Nat. Iasi. 1993, 97(1), 433–437. PMID:8153469.

Gupta P., Jat K., Solanki V.S., Shrivastava R. Synthesis and antimicrobial activity of some new N’-arylidene-4-(3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4- triazole-1-yl)benzohydrazides. Indian J. Heterocycl. Chem. 2017, 27(2). 151–156.

Ranea R.A., Telvekar V.N. Synthesis and evaluation of novel chloropyrrole molecules designedby molecular hybridization of common pharmacophores as potentialantimicrobial agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20(19), 5681–5685. Doi: 10.1016/j.bmcl.2010.08.026.

Da Silva C.M., da Silva D.L., Modolo L.V., Alves R.B., de Resende M.A., Martins C.V.B., de Fatima A. Schiff bases: A short review of their antimicrobial activities. Journal of Advanced Research. 2011, 2(1), 1–8. Doi: 10.1016/j.jare.2010.05.004.

Sridhar S.K., Saravanan M., Ramesh A. Synthesis and antibacterial screening of hydrazones, Schiff and Mannich bases of isatin derivatives. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36(7–8), 615–625. Doi: 10.1016/S0223-5234(01)01255-7.

Raj V., Kumar P., Kumar F. Design and synthesis of 4-(4-ethyl-phenyl)-4-oxo-butyric acid (3-oxo-1, 3-diphenyl-propylidene)/[1-(4-chloro-phenyl)-ethylidene]-hydrazide as potential anticonvulsant agents. Medicinal Chemistry Research. 2015, 24(2), 603–610. Doi: 10.1007/s00044-014-1154-2.

Kumar N., Chauhan L.S., Dashora N., Sharma C. S. Anticonvulant potential of Hydrazone derivatives: A Review. Sch. Acad. J. Pharm. 2014, 3(5), 366–373.

Kumar S., Bawa S., Gupta H. Biological Activities of Quinoline Derivatives. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2009, 9, 1648–1654.

Benard C., Zouhiri F., Normand-Bayle M., Danet M., Desmaele H., Leh H., Mouscadet J.-F., Mbemba G., Thomas C.-M., Bonnenfant S., Le Bretc V., d’Angeloa J. Linker-modified quinoline derivatives targeting HIV-1 integrase:synthesis and biological activity. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14(10), 2473–2476. Doi: 10.1016/j.bmcl.2004.03.005.

Musiol R., Jampilek J., Kralova K., Richardson D.R., Kalinowski D., Podeszwa B., Finster J., Niedbala H., Palka A., Polanski J. Investigating biological activity spectrum for novel quinoline analogues. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15(3), 1280–1288. Doi: 10.1016/j.bmc.2006.11.020.

Musiol R., Jampilek J., Buchta V., Silva L., Niedbala H., Podeszwa B., Palka A., Majerz-Maniecka K., Oleksyn B., Polanski J. Antifungal properties of new series of quinoline derivatives. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14(10), 3592–3598. Doi: 10.1016/j.bmc.2006.01.016.

De Souza M.V.N., Pais K.C., Kaiser C.R., Peralta M.A., de L. Ferreira M., Lourenço M.C.S. Synthesis and in vitro antitubercular activity of a series of quinoline derivatives. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17(4), 1474–1480. Doi: 10.1016/j.bmc.2009.01.013.

Bradbury R.H., Allott C.P., Dennis M., Fisher E., Major J.S., Masek B.B., Oldham A.A., Pearce R.J., Rankine N., Revill J.M., Roberta D.A., Russell S.T. New nonpeptide angiotensin II receptor antagonists. 2. Synthesis, biological properties, and structure-activity relationships of 2-alkyl-4-(biphenylylmethoxy)quinoline derivatives. J. Med. Chem.1992, 35(22), 4027–4038. Doi: 10.1021/jm00100a007.

Onysko M.Yu., Svalyavin O.V., Lendel V.G. The investigation of condensation of 2-amino derivatives 3-quinolincarbaldehyde with active methylene components. Sci. Bull. Uzhh. Univ. Ser. Chem. 2005, 14, 156–159.

Meth-Cohn O., Narine B., Tarnowski B.A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines, Part 5. The synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1981, 1, 1520–1530. Doi: 10.1039/P19810001520.


Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.


Свідоцтво про державну реєстрацію КВ № 21056-10856Р від 07.11.2014 року (раніше КВ №7972 від 09.10.2003 року). Збірник наукових праць «Науковий вісник Ужгородського університету. Серія Хімія» внесений у Список наукових видань, у яких можуть публікуватися результати дисертаційних робіт (Наказ МОН України № 1643 від 28.12.2019 р. (категорія Б, спеціальність 102 Хімія); Наказ МОН України № 261 від 06.03.2015 р.; Постанова Президії ВАК України № 1-05/4 від 14.10.2009 р.). Всі статті підлягають незалежному рецензуванню. Видання індексується наукометричними базами даних: Camical Abstracts Service (CAS), WordCat, Crossref, BASE, Google Scholar