ЕФЕКТИВНИЙ СИНТЕЗ 5-ЙОДОМЕТИЛ-2-ФЕНІЛІМІНОТІАЗОЛІДИНУ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.2.63-67Анотація
Тіоаміди та тіосечовини є цікавими будівельними блоками для синтезу азагетероциклів з цінними біологічними властивостями. Один із методів їх синтезу є електрофільна циклізація N-алкенільних субстратів. Відомо, що галоген-індукована циклізація N-алкенілтіоамідів та тіосечовин призводить до анелювання 5- чи 6-членних циклів. Зокрема, циклізація алілтіоамідів у присутності галогену дає галогенометилтіазоліни. N-аліл-N-арилтіосечовини реагують з галогенами, арилселенілхлоридом чи арилтелуртрихлоридом з утворенням тіазолідинових циклів.
Одним із методів синтезу галогенофункціоналізованих оксазолінів чи тіазолінів є трикомпонентна реакція ненасиченого аміну, ізоціанату чи ізотіоціанату та галогену. Така реакція описана з використанням пропаргільного аміну, ізоціанату та галогену, що приводить до утворення галогенометиліденоксазолідину чи галогенометилідентіазолідину. Утворені вінілгалогеніди є універсальними будівельними блоками в органічному синтезі через їхню здатність до модифікації. Метою даної роботи є дослідження перебігу трикомпонентної реакції алілметиламіну, фенілізотіоціанату та йоду. Використання саме аліламіну дозволило ввести до азагетероциклу галогенометильну групу, що значно полегшить її функціоналізацію.
Реакцію еквімолярних кількостей фенілізотіоціанату, алілметиламіну та йоду проводили в середовищі ацетонітрилу. що призвело до збільшення виходу цільового продукту реакції. Збільшення температури проведення реакції з кімнатної до 50°С також підвищувало вихід. Після обробки реакційної суміші калій карбонатом виділено 5-йодометил-3-метил-2-феніліміно-1,3-тіазолідин у вигляді світло-коричневого масла. Очевидно, процесу йодоциклізації передує утворення N-алільної тіосечовини, яка ефективно вступає в реакцію електрофільної гетероциклізації за участю додаткового нуклеофільного центру – атома сульфуру.
Таким чином, в результаті трикомпонентна реакція фенілізотіоціанату, алілметиламіну та йоду є ефективним методом синтезу біоперспективного йодометилтіазолідину, здатного до подальшої функціоналізації.
Ключові слова: електрофільна циклізація; алілметиламін, трикомпонентна реакція; йодометилтіазолідин.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензування
Стаття та будь-який пов’язаний з нею опублікований матеріал поширюється за ліцензією Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
Умови цієї ліцензії не впливають на права автора чи іншого творчого виконавця захищати цілісність і право власності на свою роботу.
Авторське право на макет журналу та обкладинки повністю належить ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Весь контент публікується добросовісно, і думки, висловлені авторами, є тільки їхніми та не обов’язково відображають точку зору ДВНЗ "Ужгородський національний університет".
Автори надають редакційно-видавничому відділу ДВНЗ "Ужгородський національний університет" ліцензію на публікацію статті та ідентифікують себе як першовидавця.
Авторське право
Авторські права на будь-яку статтю зберігаються за автором(ами).
Публікацію статті мають схвалити всі автори та відповідальні органи інститутів, в яких виконувалося дослідження, якщо такі є.
Автори можуть уповноважити одного зі своїх співавторів діяти від їхнього імені та бути автором-кореспондентом, який відповідає за листування з редакційною командою журналу.
Автори можуть надати будь-якій третій стороні право вільно використовувати статтю за умови зазначення авторів та належного оформлення цитування.
