ЕФЕКТИВНИЙ СИНТЕЗ 5-ЙОДОМЕТИЛ-2-ФЕНІЛІМІНОТІАЗОЛІДИНУ
DOI:
https://doi.org/10.24144/2414-0260.2021.2.63-67Анотація
Тіоаміди та тіосечовини є цікавими будівельними блоками для синтезу азагетероциклів з цінними біологічними властивостями. Один із методів їх синтезу є електрофільна циклізація N-алкенільних субстратів. Відомо, що галоген-індукована циклізація N-алкенілтіоамідів та тіосечовин призводить до анелювання 5- чи 6-членних циклів. Зокрема, циклізація алілтіоамідів у присутності галогену дає галогенометилтіазоліни. N-аліл-N-арилтіосечовини реагують з галогенами, арилселенілхлоридом чи арилтелуртрихлоридом з утворенням тіазолідинових циклів.
Одним із методів синтезу галогенофункціоналізованих оксазолінів чи тіазолінів є трикомпонентна реакція ненасиченого аміну, ізоціанату чи ізотіоціанату та галогену. Така реакція описана з використанням пропаргільного аміну, ізоціанату та галогену, що приводить до утворення галогенометиліденоксазолідину чи галогенометилідентіазолідину. Утворені вінілгалогеніди є універсальними будівельними блоками в органічному синтезі через їхню здатність до модифікації. Метою даної роботи є дослідження перебігу трикомпонентної реакції алілметиламіну, фенілізотіоціанату та йоду. Використання саме аліламіну дозволило ввести до азагетероциклу галогенометильну групу, що значно полегшить її функціоналізацію.
Реакцію еквімолярних кількостей фенілізотіоціанату, алілметиламіну та йоду проводили в середовищі ацетонітрилу. що призвело до збільшення виходу цільового продукту реакції. Збільшення температури проведення реакції з кімнатної до 50°С також підвищувало вихід. Після обробки реакційної суміші калій карбонатом виділено 5-йодометил-3-метил-2-феніліміно-1,3-тіазолідин у вигляді світло-коричневого масла. Очевидно, процесу йодоциклізації передує утворення N-алільної тіосечовини, яка ефективно вступає в реакцію електрофільної гетероциклізації за участю додаткового нуклеофільного центру – атома сульфуру.
Таким чином, в результаті трикомпонентна реакція фенілізотіоціанату, алілметиламіну та йоду є ефективним методом синтезу біоперспективного йодометилтіазолідину, здатного до подальшої функціоналізації.
Ключові слова: електрофільна циклізація; алілметиламін, трикомпонентна реакція; йодометилтіазолідин.
